C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 251/86 (2006.01) A61K 31/15 (2006.01) A61K 31/16 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) A61K 31/41 (2006.01) A61K 31/545 (2006.01) A61K 47/48 (2006.01) C07C 235/60 (2006.01) C07C 235/64 (2006.01) C07C 237/22 (2006.01) C07C 245/08 (2006.01) C07C 251/24 (2006.01) C07C 251/80 (2006.01) C07D 263/06 (2006.01) C07D 477/10 (2006.01) C07D 499/00 (2006.01) C07D 499/68 (2006.01) C07D 501/00 (2006.01) C07D 501/22 (2006.01) C07D 501/34 (2006.01) C07H 15/252 (2006.01) C07H 17/08 (2006.01)
Patent
CA 2252809
The invention concerns new catechol derivatives of the general formula (I), in which azomethine-carboxylic acid rests, azobenzene-carboxylic acid rests, benzhydrazon rests, aminobenzoic acid rests and amino acid rests or dipeptides, pyrrolidine and/or oxazolidine carboxylic acid rests and formylcarboxymethyloxime rests act as structural elements, and the conjugates thereof with active ingredients such as antibiotics. The compounds according to the invention act as siderophors in gram-negative bacterial strains, in particular in pseudomonas and strains of E. coli, salmonella, klebsiella and proteus, and can in the form of their conjugates with active ingredients, e.g. antibiotics (as "siderophor-antibiotic conjugates"), inject the latter into bacterial cells to improve or extend the anti-bacterial effectiveness of the cells, partly also for bacterial strains that are resistant to other .beta.- lactams. In addition the said compounds are suitable for using as iron chelating agents for illnesses related to disruption of the iron metabolism. In the general formula (I), R1 = OH or OAcyl and R2 in third and/or fourth position means aromatic azomethine-carboxylic acid rests or azobenzene- carboxylic acid rests, benzhydrazon rests, aminobenzoic acid rests and amino acid rests, pyrrolidin and/or oxazolidine carboxylic acid rests and formylcarboxymethyloxime and/or conjugates with active ingredients, in particular antibiotics. Said compounds can be free acids in the form of their salts or esters that can be cleaved easily.
L'invention concerne de nouveaux dérivés de catéchol de la formule générale (I), dans lesquels des restes acide carboxylique d'azométhine, des restes acide carboxylique d'azobenzène, des restes benzhydrazone, des restes acide aminobenzoïque, des restes aminoacides ou bien des dipeptides, des restes acide carboxylique de pyrrolidine et/ou d'oxazolidine ainsi que des restes formylcarboxyméthyloxime font office d'éléments structuraux, et leurs conjugués avec des principes actifs, notamment des antibiotiques. Ces composés agissent comme sidérophores dans des souches bactériennes Gram négatif, notamment des pseudomonas, et des souches de E. coli, salmonella, klebsiella, et proteus, et peuvent, sous forme de leurs conjugués avec des principes actifs, par exemple des antibiotiques (en tant que "conjugués sidérophores-antibiotiques"), injecter ceux-ci dans des cellules bactériennes et améliorer ou élargir leur efficacité antibactérienne, en partie également en présence de souches bactériennes résistantes à d'autres .beta.-lactames. En outre, les composés précités s'utilisent comme chélateurs du fer pour des maladies liées à un dérèglement du métabolisme ferrique. Dans la formule générale (I), R?1¿ = OH ou bien OAcyl et R?2¿ en position 3 ou 4 désigne des restes aromatiques acide carboxylique d'azométhine ou bien des restes acide carboxylique d'azobenzène, des restes benzhydrazone, des restes acide aminobenzoïque, des restes aminoacides, des restes acide carboxylique de pyrrolidine et/ou d'oxazolidine et du formylcarboxyméthyloxime et/ou des conjugués avec des principes actifs, notamment des antibiotiques. Lesdits composés peuvent se présenter comme des acides libres sous la forme de leurs sels ou bien comme des esters facilement clivables.
Heinisch Lothar
Mollmann Ute
Reissbrodt Rolf
Schnabelrauch Matthias
Fetherstonhaugh & Co.
Grunenthal Gmbh
LandOfFree
New synthetic catechol derivatives, method for production... does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.
If you have personal experience with New synthetic catechol derivatives, method for production..., we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and New synthetic catechol derivatives, method for production... will most certainly appreciate the feedback.
Profile ID: LFCA-PAI-O-1596494