C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 231/12 (2006.01) C07C 231/14 (2006.01) C07C 237/26 (2006.01)
Patent
CA 2751238
The invention in one embodiment is directed to a method of preparing a compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 and R2 are each independently chosen from hydrogen, (C1-C6)alkyl, and cycloalkyl, R is -NR3R4, where R3 and R4 are each independently chosen from hydrogen, and (C1-C4)alkyl; and n ranges from 1-4, comprising: (a) reacting a C1-C12 alkyl nitrate with a compound of formula (2), or a salt thereof, in the presence of an acid at a concentration greater than 70% weight of acid / weight of solution, the acid being selected from the group consisting of sulfuric acid, and R5-SO3H wherein R5 is C1-C4 alkyl optionally substituted with one or more halogen, or R5 is C6-C10 aryl optionally substituted with one or more C1-C4 alkyl or halogen, to produce a reaction mixture containing a compound of formula (3) or a salt thereof; (b) reducing the compound of formula (3) or a salt thereof to form a compound of formula (4) or a salt thereof; (c) acylating the compound of formula (4) to form a compound of formula (1), and (d) optionally forming a pharmaceutically acceptable salt of the compound of formula (1).
La présente invention concerne, dans un mode de réalisation, un procédé de préparation d'un composé de formule (1), ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de ce composé. Dans la formule, R1 et R2 sont chacun indépendamment choisis parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6 et un groupe cycloalkyle, R est -NR3R4, où R3 et R4 sont chacun indépendamment choisis parmi un atome d'hydrogène et un groupe alkyle en C1-C4 ; et n est compris entre 1 et 4. Le procédé consiste à (a) faire réagir un nitrate d'alkyle en C1-C12 avec un composé de formule (2), ou un sel de celui-ci, en présence d'un acide, à une concentration supérieure à 70 % en poids d'acide / poids de solution, l'acide étant choisi dans le groupe constitué par l'acide sulfurique et R5-SO3H, R5 étant un groupe alkyle en C1-C4 éventuellement substitué avec un ou plusieurs atomes d'halogène, ou R5 étant un groupe aryle en C6-C10 éventuellement substitué avec un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4 ou un atome d'halogène, afin de produire un mélange réactionnel contenant un composé de formule (3) ou un sel de celui-ci; (b) réduire le composé de formule (3) ou un sel de celui-ci afin de former un composé de formule (4) ou un sel de celui-ci; (c) acyler le composé de formule (4) afin de former un composé de formule (1), et (d) éventuellement former un sel pharmaceutiquement acceptable du composé de formule (1).
Dillon John Leo Jr.
Naik Ramachandra
Yang Chunhua
Torys Llp
Wyeth Llc
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1392072