C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 201/08 (2006.01) C07B 43/02 (2006.01) C07C 205/38 (2006.01) C07C 205/59 (2006.01) C07C 303/40 (2006.01) C07C 311/51 (2006.01)
Patent
CA 2291438
A process for the preparation of a compound of general formula (I), wherein R1 is hydrogen or C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl or C2-C6 alkynyl, any of which may optionally be substituted with one or more substituents selected from halogen and OH; or COOR4, COR6, CONR4R5 or CONHSO2R4; R4 and R5 are each independently hydrogen or C1-C4 alkyl optionally substituted with one or more halogen atoms; R6 is a halogen atom or a group R4; R2 is hydrogen or halo; R3 is C1-C4 alkyl, C2-C4 alkenyl or C2-C4 alkynyl, any of which may optionally be substituted with one or more halogen atoms; or halo; the process comprising reacting a compound of general formula (II), wherein R1, R2 and R3 are as defined for general formula (I) with a nitrating agent comprising nitric and sulphuric acids in the presence of an organic solvent and in the presence of acetic anhydride, the molar ratio of acetic anhydride to compound of general formula (II) is from about 1:1 to 3:1 characterised in that the acids are added sequentially to the reaction mixture.
L'invention concerne un procédé de préparation d'un composé répondant à la formule générale (I) dans laquelle R<1> représente de l'hydrogène ou C1-C6 alkyle, C2-C6 alcényle ou C2-C6 alkynyle, chacun d'entre eux pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi le groupe constitué d'un halogène et OH; ou bien COOR<4>, COR<6>, CONR<4>R<5> ou CONHSO2R<4>; R<4> et R<5> représentent chacun indépendamment de l'hydrogène ou un C1-C6 alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène; R<6> représente un atome d'halogène ou un groupe R<4>; R<2> représente de l'hydrogène ou bien halo; R<3> représente C1-C4 alkyle, C2-C4 alcényle ou C2-C4 alkynyle, chacun d'entre eux pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène; ou halo. Ce procédé consiste à faire réagir un composé répondant à la formule générale (II) - dans laquelle R<1>, R<2> et R<3> sont tels que définis ci-dessus pour la formule générale (I) - avec un agent de nitration, renfermant des acides nitrique et sulfurique, en présence d'un solvant organique et d'un anhydride acétique. Le rapport molaire anhydride acétique-composé de la formule générale (II) est compris entre environ 1:1 et 3:1. Les acides sont ajoutés de manière séquentielle au mélange réactif.
Atherton John Heathcote
Brown Stephen Martin
Lennon Martin
Muxworthy James Peter
Fetherstonhaugh & Co.
Syngenta Participations Ag
Zeneca Limited
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1556433