C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 405/12 (2006.01) C07D 211/46 (2006.01) C07D 211/74 (2006.01) C07D 211/94 (2006.01) C08F 4/00 (2006.01)
Patent
CA 2321792
The present invention relates to a compound of formula (Ia) or (Ib) (see formula Ia) (see formula Ib) wherein the R1, are each independently of one another hydrogen, halogen, NO2, cyano, -CONR5R6, -(R9)COOR4, -C(O)-R7, -OR8, -SR8, -NHR8, -N(R8)2, carbamoyl, di(C1- C18alkyl)carbamoyl, -C(=NR5)(NHR6); unsubstituted C1-C18alkyl, C2-C18alkenyl, C2-C18alkynyl, C7-C9phenylalkyl, C3- C12cycloalkyl or C2-C12heterocycloalkyl; or C1-C18alkyl, C2-C18alkenyl, C2-C18 alkynyl, C7-C9phenylalkyl, C3-C12cycloalkyl or C2- C12heterocycloalkyl, which are substituted by NO2, halogen, amino, hydroxy, cyano, carboxy, C1-C4alkoxy, C1-C4alkylthio, C1-C4alkylamino or di(C1-C4alkyl)amino; or phenyl, naphthyl, which are unsubstituted or substituted by C1-C4alkyl, C1- C4alkoxy, C1- C4alkylthio, halogen, cyano, hydroxy, carboxy, C1-C4alkylamino or di(C1- C4alkyl)amino; R4 is hydrogen, C1-C18alkyl, phenyl, an alkali metal cation or a tetraalkylammonium cation; R5 and R6 are hydrogen, C1-C18alkyl, C2-C18alkyl which is substituted by at least one hydroxy group or, taken together, form a C2-C12alkylene bridge or a C2-C12-alkylene bridge interrupted by at least one O or/and NR8 atom; R7 is hydrogen, C1-C18alkyl or phenyl; R8 is hydrogen, C1-C18alkyl or C2-C18alkyl which is substituted by at least one hydroxy group; R9 is C1-C12alkylene or a direct bond; or all R1 form together the residue of a polycyclic cycloaliphatic ring system or a polycyclic heterocycloaliphatic ring system with at least one di- or trivalent nitrogen atom; the R2 are independently of each other phenyl or C1-C6alkyl or two together with the linking carbon atom form a C5-C6cycloalkyl group; A is a divalent group required to form a cyclic 5-, 6- or 7-membered ring and R3 is a radical of formula (II) (see formula II) wherein X is phenyl, naphthyl or biphenyl, which are unsubstituted or substituted by NO2, halogen, amino, hydroxy, cyano, carboxy, C1-C4alkoxy, C1-C4alkylthio, C1-C4alkylamino or di(C1--C4alkyl)amino; the R12 are independently of each other H or CH3; D is a group (see formula III), or a group C(O)-R13; R13 is C1-C18alkyl and m is a number from 1 to 4. Further subjects of the invention are a polymerizable composition comprising a) at least one ethylenically unsaturated monomer and b) a glycidyl or alkylcarbonyl functional nitroxide initiator compound of formula (Ia) or (Ib), a process for polymerizing ethylenically unsaturated monomers, and the use of glycidyl and alkylcarbonyl functional nitroxide initiators for radical polymerization.
L'invention concerne un composé représenté par la formule (Ia) ou la formule (Ib), dans lesquelles les R1 sont indépendamment les uns des autres hydrogène, halogène, NO2, cyano, -CONR5R6, -(R9)COOR4, -C(O)-R7, -OR8, -SR8, -NHR8, -N(R8)2, carbamoyle, di(C1-C18 alkyl)carbamoyle, -C(=NR5)(NHR6), alcényle C2-C18 alcényle, C2-C18 alkynyle, C7-C9 phénylalkyle, C3-C12 cycloalkyle, C2-C12 hétérocycloalkyle ou C1-C18 alkyle non substitué, ou C1-C18 alkyle, C2-C18 alcényle, C2-C18 alkynyle, C7-C9 phénylalkyle, C3-C12 cycloalkyle ou C2-C12 hétérocycloalkyle, substitués par NO2, halogène, amino, hydroxy, cyano, carboxy, C1-C4 alcoxy, C1-C4 alkylthio, C1-C4 alkylamino ou di(C1-C4 alkyl)amino, ou phényle, naphtyle, substitués ou non substitués par C1-C4 alkyle, C1-C4 alcoxy, C1-C4 alkylthio, halogène, cyano, hydroxy, carboxy, alkylamino C1-C4 ou di(C1-C4 alkyl)amino; R4 est hydrogène, C1-C18 alkyle, phényle, un cation métal alcalin ou un cation tétraalkylammonium; R5 et R6 sont hydrogène, C1-C18 alkyle, C2-C18 alkyle substitués par au moins un groupe hydroxy ou, pris ensemble, forment un pont alkylène en C2-C12 ou un pont alkylène en C2-C12 interrompu par au moins un atome O et/ou NR8; R7 est hydrogène, C1-C18 alkyle ou phényle; R8 est hydrogène, C1-C18 alkyle ou C1-C18 alkyle substitué par au moins un groupe hydroxy; R9 est C1-C12 alkylène ou une liaison directe; mais tous les R1< peuvent également former ensemble le reste d'un système de noyau cycloaliphatique polycyclique ou d'un système de noyau hétérocycloaliphatique polycyclique portant au moins un atome d'azote bi- ou trivalent; les R>2< sont indépendamment phényle ou C>1<-C>6< alkyle ou les deux ensemble et former avec l'atome de carbone de liaison un groupe C>5<-C>6< cycloalkyle; A est un groupe bivalent requis pour la formation d'un noyau cyclique à 5, 6 ou 7 éléments et R>3< est un radical représenté par la formule (II), dans laquelle X est phényle, naphtyle ou biphényle, non substitué ou substitué par NO>2<, halogène, amino, hydroxy, cyano, carboxy, C>1<-C>4< alcoxy, C>1<-C>4< alkylthio, C>1<-C>4< alkylamino ou di(C>1<-C>4< alkyl)amino; les R>12< sont indépendamment les uns des autres H ou CH>3<; D est un groupe (A), un groupe C(O)-R>13< ou un groupe C(O)-R>9<-C(O)-R>13<; R>13< est C>1<-C>18< alkyle et m est un entier de 1 à 4. L'invention porte aussi sur une composition polymérisable comprenant a) au moins un monomère éthyléniquement saturé et b) un composé initiateur de nitroxyde à fonctionnalité alkylcarbonylique ou glycidylique, de formule (Ia) ou (Ib), un procédé de polymérisation de monomères éthyléniquement insaturés, et l'utilisation d'initiateurs de nitroxyde à fonctionnalité alkycarboxylique ou glycidylique pour la polymérisation radicalaire.
Fuso Francesco
Roth Michael
Wunderlich Wiebke
Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
Fetherstonhaugh & Co.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1430064