Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors

Details Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 213/75 (2006.01) A61K 31/425 (2006.01) A61K 31/426 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) A61P 31/18 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01)

Patent

CA 2550187

Compounds of the formula Z: where; A is CH or N; R1 is a substituent to a carbon atom in the ring containing A selected from -S(=O)pRa, where Ra is -C1- C4 alkyl, -ORx, -NRxRx, -NHNRxRx, - NHNHC(=O)ORx, -NRxOH; -C(=O)-Rb, where Rb is -CT-C4-alkyl, ORx, -NRxRx, -NHNRxRx, -NHC1-C3-alkyl-C(=O)Orx -NRxRc, where Rc is H, C1-C4 alkyl, -NRxRx; -C(=0)Rd, -CN, S(=O)pRx where Rd is Rd is C1-C4- alkyl, -ORx, -NRxRx C1-C3-alkyl-O-Cl-C3alkylC(=O)ORx, -C1-C3-alkyl-COORx; -C1- C3alkyl-OH or C1-C4 alkyl ethers or esters thereof (O-Cl-C3alkyl)q-O-Rx a 5 or 6 membered aromatic ring having 1-3 hetero atoms p is 1 or 2; Rx is independently selected from H, C1-C4 alkyl or acetyl; or a pair of Rx can together with the adjacent N atom form a ring; L is -0-, -S(=O),- or -CH2-, where r is 0, 1 or 2; R3-R7 are substituents as defined in the specification; X is -(CR8R8')n-D-(CR8R8')m-; D is a bond, -NR9-, -0-, -S-, -S(=0)- or -S(=0)2- ; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, have utility as HIV antivirals.

L'invention concerne des composés représentés par la formule Z, dans laquelle A représente CH ou N ; R¿1? représente un substituant d'un atome de carbone dans le noyau contenant A, et est sélectionné dans le groupe comprenant : -S(=O)¿p?Ra, Ra représentant -C¿1?-C¿4? alkyle, -ORx, -NRxRx, -NHNRxRx, - NHNHC(=O)ORx, -NrxOH ; -C(=O)-Rb, Rb représentant C¿1?-C¿4?-alkyle, ORx, -NRxRx, -NHNRxRx, -NHC¿1?-C¿3?-alkyl-C(=O)ORx ; -NRxRc, Rc représentant H, C¿1?-C¿4? alkyle, -NRxRx ; -C(=O)Rd, -CN, S(=O)¿p?Rx, Rd représentant C¿1?-C¿4?-alkyle, -ORx, -NRxRx, -C¿1?-C¿3?-alkyl-O-C¿1?-C¿3?alkylC(=O)ORx ; -C¿1?-C¿3?-alkyl-COORx ; -C¿1?-C¿3?alkyl-OH, des éthers de C¿1?-C¿4? alkyle ou des esters de ceux-ci ; -(O-C¿1?-C¿3?alkyl)¿q?-O-Rx ; un noyau aromatique à 5 ou 6 chaînons comportant 1-3 hétéroatomes ; p égale 1 ou 2 ; Rx est sélectionné indépendamment dans le groupe comprenant H, C¿1?-C¿4? alkyle ou acétyle ; ou deux Rx peuvent former un noyau avec l'atome N adjacent ; L représente -O-, -S(=O)¿r?,- ou -CH¿2?-, r égalant 0, 1 ou 2 ; R¿3?-R¿7? sont des substituants tels que définis dans la spécification ; X représente -(CR¿8?R¿8?')¿n?-D-(CR¿8?R¿8?')¿m?- ; D représente une liaison, -NR¿9?-, -O-, -S-, -S(=O)- ou -S(=O)¿2?-. L'invention concerne aussi les sels et promédicaments pharmaceutiquement acceptables de ces composés, utiles comme antiviraux VIH.

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