Non-nucleotide phosphorous ester oligomers

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F

Patent

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C07F 9/24 (2006.01) C07F 9/38 (2006.01) C07F 9/547 (2006.01) C07F 9/553 (2006.01) C07F 9/6509 (2006.01) C07F 9/6561 (2006.01) C07H 15/18 (2006.01)

Patent

CA 2244924

A phosphorus ester oligomer having structure (I) wherein A can be the same or different in each monomeric unit and each is independently selected from the group consisting of oxygen, sulfur, lower alkyl, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted arylamino and aminoalkyl; B1 and B2 can be the same or different and each is independently selected from hydrogen, lower alkyl, a labelling group, a protecting group, a phosphoramidate or a phosphomonoester; R1 can be the same or different in each monomeric unit, and in at least one of the non-nucleotide monomeric units, R1 is independently selected from the group consisting of a condensation product of (i) a non- vicinal diol attached to a hydrogen bond donor functionality; (ii) a hydrogen bond acceptor selected from an ether, a purine or pyrimidine substituted 1,2- diol or a disubstituted heterocycle; (iii) a non-vicinal diol attached to a hydrophobic functionality or a vicinal diol attached to an aliphatic or alicyclic hydrophobic functionality; (iv) a diol attached to a ring substituted anionic functionality and (v) a cationic moiety attached to a non- vicinal or alicyclic diol, any of which can further include a detectable label, and n is at least one. Preferred R1 moieties include condensation products of heterocyclic diols, alicyclic diols, and polycyclic diols. Also the non-nucleotide monomers thereof, combinatorial library mixtures of the oligomers and the use of the oligomers as selective target-binding compounds.

L'invention porte sur un oligomère d'ester phosphoreux présentant la structure (I) dans laquelle: A peut être identique ou différent dans chaque unité monomérique, et chacun des A est choisi indépendamment parmi O, S, alkyle inférieur, alkylamino substitué ou non, arylamino et aminoalkyle substitués ou non; B¿1? et B¿2? peuvent être identiques ou différents, et chacun choisi indépendamment parmi H, alkyle inférieure, un groupe marqueur, un groupe protecteur, un phosphoramidate ou un phosphomonoester; R¿1? peut être identique ou différent dans chaque unité monomère, et au moins dans l'une des unités monomères non nucléotidiques, R¿1? est choisi indépendamment dans un groupe consistant dans les produits de condensation: (i) d'un diol non vicinal lié à une fonction de donneur de liaison hydrogène, (ii) d'un accepteur de liaison hydrogène choisi parmi un éther, un 1,2-diol à substitution purine ou pyrimidine, ou un hétérocycle disubstitué, (iii) d'un diol non vicinal lié à une fonction hydrophobe, ou d'un diol vicinal lié à une fonction hydrophobe aliphatique ou alicyclique, (iv) d'un diol lié à une fonction anionique à substitution de cycle, et (v) d'un fragment cationique lié à un diol non vicinal ou alicyclique, chacun d'eux pouvant de plus comporter un marqueur détectable; et n étant au moins 1. Les fragments R¿1? préférés comportent des produits de condensation de diols hétérocycliques, alicycliques ou polycycliques. L'invention porte également sur leurs monomères non nucléotidiques, sur des mélanges de bibliothèques combinatoires d'oligomères, et sur l'emploi d'oligomères comme composés se fixant sélectivement à des cibles.

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