Non-nucleotide phosphorus ester oligomers

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F

Patent

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C07F 9/24 (2006.01) C07B 59/00 (2006.01) C07F 9/141 (2006.01) C07F 9/143 (2006.01) C07F 9/144 (2006.01) C07F 9/145 (2006.01) C07F 9/48 (2006.01) C07F 9/547 (2006.01) C07F 9/572 (2006.01) C07F 9/58 (2006.01) C07F 9/6506 (2006.01) C07F 9/6509 (2006.01) C07F 9/6539 (2006.01) C07F 9/655 (2006.01) C07F 9/6561 (2006.01) C07F 9/6578 (2006.01) C07H 13/00 (2006.01) C07B 61/00 (2006.01)

Patent

CA 2210759

A phosphorus ester oligomer having structure (I) wherein A can be the same or different in each monomeric unit and each is independently selected from the group consisting of oxygen, sulfur, lower alkyl, alkyl- or aryl-substituted amino and aminoalkyl; B1 and B2 can be the same or different and each is independently selected from hydrogen, lower alkyl, a labelling group, a protecting group, a phosphoramidate or a phosphomonoester, R1 can be the same or different in each monomeric unit, and in at least one of the non-nucleotide monomeric units, R1 is independently selected from the group consisting of a condensation product of (i) a non-vicinal diol attached to a hydrogen bond donor functionality; (ii) a hydrogen bond acceptor selected from an ether, a purine or pyrimidine substituted 1,2-diol or a disubstituted heterocycle; (iii) a non-vicinal diol attached to a hydrophobic functionality or a vicinal diol attached to an aliphatic or alicyclic hydrophobic functionality; (iv) a diol attached to a ring substituted anionic functionality and (v) a cationic moiety attached to a non-vicinal or alicyclic diol, any of which can further include a detectable label, and n is at least one. Preferred R1 moieties include condensation products of heterocyclic diols, alicyclic diols, and polycyclic diols. Also the non-nucleotide monomers thereof, combinatorial library mixtures of the oligomers and the use of the oligomers as selective target-binding compounds.

Un oligomère d'ester de phosphore possède la structure (I) dans laquelle A peut être identique ou différent dans chaque unité monomère et chaque A est choisi indépendamment dans le groupe comprenant oxygène, soufre, alkyle inférieur, amino à substitution alkyle ou aryle et aminoalkyle; B1 et B2 peuvent être identiques ou différents et chacun d'eux est sélectionné indépendamment parmi hydrogène, alkyle inférieur, un groupe de marquage, un groupe de protection, un phosphoramidate ou un phosphomonoester; R1 peut être identique ou différent dans chaque unité monomère, et au moins dans l'une des unités monomères non nucléotidiques, R1 est choisi indépendamment dans le groupe comprenant un produit de condensation de: (i) un diol non vicinal, rattaché à une fonctionnalité donneur à liaison hydrogène; (ii) un accepteur à liaison hydrogène choisi parmi un éther, 1,2-diol à substitution purine ou pyrimidine ou un hétérocycle bisubstitué,; (iii) un diol non vicinal rattaché à une fonctionnalité hydrophobe ou un diol vicinal rattaché à une fonctionnalité aliphatique ou hydrophobe alicyclique; (iv) un diol rattaché à une fonctionnalité anionique en substitution cyclique et (v) une fraction cationique rattachée à un diol non vicinal ou alicyclique, l'un quelconque pouvant comprendre en outre un marqueur détectable, et n vaut au moins un. Les fractions R1 préférées comprennent des produits de condensation de diols hétérocycliques, de diols alicycliques, et de diols polycycliques. L'invention décrit également leurs monomères non nucléotidiques, des mélanges de bibliothèques combinatoires des oligomères et l'utilisation des oligomères en tant que composés de fixation sur une cible sélective.

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