Nonpolymeric epoxy compounds for cross-linking biological...

A - Human Necessities – 61 – L

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A61L 27/00 (2006.01) A61L 27/24 (2006.01) A61L 27/36 (2006.01) C08H 1/00 (2006.01) C08H 1/06 (2006.01) C08K 5/15 (2006.01) A61F 2/00 (2006.01)

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CA 2247199

Nonpolymeric epoxy compounds for cross-linking biological tissues and bioprosthetic materials prepared thereby. The nonpolymeric epoxy compounds of the present invention have the general structural formula: R1-CH2-O-X-O-CH2-R2 wherein, X is either (a) a straight chain aliphatic hydrocarbon having at least four (4) and no more than five (5) carbon atoms bonded directly to one another, said straight chain aliphatic hydrocarbon being devoid of side branches and having terminal carbon atoms at either end therof, the terminal carbon atoms at the ends of said straight chain aliphatic hydrocarbon being bonded to the oxygen atoms shown in the foregoing general formula, (b) a substituted aromatic hydrocarbon, or (c) a substituted or unsubstituted cycloaliphatic hydrocarbon; and, wherein at least one of the terminal groups R1, or R2 is an epoxy group and the other of said terminal groups R1 or R2 is either (a) an epoxy group, (b) an aldehyde group, (c) an isocyanate group, or (d) a thiocyanate group. One preferred cross-linking agent of the above general formula is 1,4, butanediol diglycidyl ether. The cross-linking agents of the present invention are preferably utilized in the absence of other chemical compounds (e.g., congeners, molecular fragments, impurities) which would react with either collagen or the cross-linking agent of the present invention.

Cette invention concerne des composés époxy non polymères destinés à la réticulation de tissus biologiques, ainsi que des matériaux pour bioprothèses obtenus à partir de ces composés. Ces composés époxy non polymères correspondent à la formule structurelle générale (I) R¿1?-CH¿2?-O-X-O-CH¿2?-R¿2? où X représente l'un des éléments suivants, au choix: (a) un hydrocarbure à chaîne aliphatique droite possédant au moins quatre (4) mais pas plus de cinq (5) atomes de carbone liés directement les uns aux autres, lequel hydrocarbure ne comporte pas de branches latérales mais possède des atomes de carbone terminaux à l'une ou l'autre de ses extrémités, les atomes de carbone terminaux situés aux extrémités dudit hydrocarbure étant liés aux atomes d'oxygène illustrés dans la formule générale susmentionnée; (b) un hydrocarbure aromatique substitué; ou (c) un hydrocarbure cycloaliphatique substitué ou non substitué. L'un au moins des groupes terminaux R¿1? ou R¿2? représente un groupe époxy, tandis que l'autre représente (a) un groupe époxy, (b) un groupe aldéhyde, (c) un groupe isocyanate, ou (d) un groupe thiocyanate. Un agent préféré de réticulation de la formule générale susmentionnée consiste en de l'éther de 1,4,butanediol diglycidyle. Les agents de réticulation décrits dans la présente invention sont de préférence utilisés en l'absence d'autres composés chimiques (par exemple, des congénères, des fragments moléculaires ou des impuretés) qui pourraient réagir avec le collagène ou avec l'agent de réticulation de la présente invention.

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