C - Chemistry – Metallurgy – 07 – K
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
K
C07K 5/072 (2006.01) A61K 31/42 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) A61K 38/05 (2006.01) C07D 503/00 (2006.01)
Patent
CA 2157602
The present invention is based on the discovery that certain 3-(substituted methyl)-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as antitumor agents against sensitive and resistant tumor cells. In Formula (I) X is NH or O, when X is NH, R is hydrogen, -COR1, wherein R1 is (i) a C1-C6 alkyl group which may be substituted by 1-3 substituents selected from halogen, hydroxy, formyloxy, azido, carboxyl, heteroaryl or acetamide, (ii) a C2-C4 alkenyl group, (iii) a C2-C4 alkynyl group, (iv) a C3-C6 cycloalkyl group, (v) a phenyl group which may be substituted by 1-3 substituents selected from hydroxy, halogen, C1-C6 alkoxy group or cyano, (vi) a C5-C6 heteroaryl group, (vii) an NR2R3 wherein R2 and R3 are the same or different and each is a hydrogen, C1-C6 alkyl group or (7-oxo-1-aza-4-oxabicyclo[3.2.0]hept-3-yl)methyl group or (viii) benzyloxy group; -SO2R4 wherein R4 is a C1-C6 alkyl group or a phenyl group which may be substituted by 1-3 substituents selected from C1-C6 alkyl group, halogen or C1- C6 alkoxy group; 1-2 amino acid residue which may be substituted with protective group; when X is O, R is 1-2 amino acid residue which may be substituted with protective group.
La présente invention est basée sur la découverte que certains dérivés de 3-(méthyle substitué)-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one de la formule (I), ou un sel pharmacologiquement acceptable de ceux-ci, sont utiles en tant qu'agents antitumoraux dirigés contre les cellules tumorales sensibles et résistantes. Dans cette formule, X représente NH ou O; lorsque X représente NH, R représente hydrogène, -COR¿1? dans lequel R¿1? est (i) un groupe alcoyle C¿1?-C¿6? qui peut être substitué par 1 à 3 substituants choisis parmi halogène, hydroxy, formyloxy, azido, carboxyle, hétéroaryle ou acétamide, (ii) un groupe alcényle C¿2?-C¿4?, (iii) un groupe alcynyle C¿2?-C¿4?, (iv) un groupe cycloalcoyle C¿3?-C¿6?, (v) un groupe phényle qui peut être substitué par 1 à 3 substituants choisis parmi hydroxy, halogène, un groupe alcoxy C¿1?-C¿6? ou cyano, (vi) un groupe hétéroaryle C¿5?-C¿6?, (vii) NR¿2?R¿3? où R¿2? et R¿3? sont semblables ou différents et chacun représente un groupe hydrogène, un groupe alcoyle C¿1?-C¿6? ou un groupe (7-oxo-1-aza-4-oxabicyclo[3.2.0]hept-3-yle)méthyle ou (viii) un groupe benzyloxy; -SO¿2?R¿4? où R¿4? est un groupe alcoyle C¿1?-C¿6? ou un groupe phényle qui peut être substitué par 1 à 3 substituants choisis parmi un groupe alcoyle C¿1?-C¿6?, halogène ou un groupe alcoxy C¿1?-C¿6?; un reste d'1 à 2 acides aminés qui peut être substitué par un groupe protecteur. Lorsque X représente O, R est un reste d'1 à 2 acides aminés qui peut être substitué par un groupe protecteur.
Fiakpui Charles
Ha Chan
Matsumoto Hiroshi
Micetich Ronald
Oie Shinji
Ogilvy Renault
Synphar Laboratories Inc.
Taiho Pharmaceutical Co. Ltd.
LandOfFree
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