C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 235/34 (2006.01) A01N 37/18 (2006.01) A01N 41/10 (2006.01) A01N 41/12 (2006.01) A01N 43/00 (2006.01) C07C 231/02 (2006.01) C07C 237/20 (2006.01) C07C 317/22 (2006.01) C07C 323/22 (2006.01) C07C 323/58 (2006.01) C07C 323/63 (2006.01) C07C 327/44 (2006.01) C07D 213/24 (2006.01) C07D 213/60 (2006.01) C07D 215/06 (2006.01) C07D 215/08 (2006.01) C07D 237/08 (2006.01) C07D 237/10 (2006.01) C07D 239/26 (2006.01) C07D 239/28 (2006.01) C07D 241/12 (2006.01) C07D 241/14 (2006.01) C07D 261/08 (2006.01) C07D 261/1
Patent
CA 2461439
The invention relates to .alpha.-oxygenated or .alpha.-thiolated carboxylic acid phenethylamide derivatives of the general formula I including the optical isomers thereof and mixtures of such isomers, wherein A stands for optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; X is oxygen or sulfur; Y is oxygen or sulfur; R1 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl or halocycloalkyl; R2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy-alkyl, alkoxy-alkenyl, alkoxy-alkynyl, whereof all alkyl- alkenyl-, alkynyl-, or cycloalkyl-groups me be optionally substituted by halogen; or optionally substituted arylalkyl, optionally substituted aryl-alkenyl, optionally substituted aryl-alkynyl or optionally substituted aryloxy-alkyl; R3 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkyl-alkyl, alkoxy-alkyl, alkoxy-alkenyl, alkoxy-alkynyl, whereof all alkyl- alkenyl-, alkynyl-, or cycloalkyl-groups me be optionally substituted by halogen; or is optionally substituted aryl-alkyl, optionally substituted aryl-alkenyl, optionally substituted aryl-alkynyl, optionally substituted aryloxy-alkyl, optionally substituted heteroaryl-alkyl, optionally substituted heteroaryl-alkenyl or optionally substituted heteroaryl-alkynyl; R4 is alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy-alkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkanoyl, alkylamino, dialkylamino, alkoxycarbonyl, whereof all alkyl- alkenyl or alkynyl-groups me be optionally substituted by halogen; or is halogen, cyano, nitro, amino, formyl or carboxyl; R5 is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl; n is an integer 0, 1, 2, 3, or 4; B1 represents a bridge member -(CR10R11)q- or -(CHR10R11)r-Z-(CR12R13)s, wherein q is an integer 2, 3 or 4; r is an integer 0, 1, 2, 3; s is an integer 1, 2 or 3, provided that (r + s) is either 1, 2 or 3; Z is -0-, -S-, -SO- -S02-, NR6-, -CO-, -OOC-, -COO-, -NR6-CO- or -CO-NR6- ; R6 is hydrogen or alkyl; R10, R11, R12 and R13 independently of each other are hydrogen or alkyl ; and B2 is an alkylene bridge. These compounds possess useful plant protecting properties and may advantageously be employed in agricultural practice for controlling or preventing the infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, especially fungi.
L'invention porte sur de nouveaux dérivés phénéthylamide de l'acide carboxylique .alpha.-oxygénés ou .alpha.-thiolés de formule générale (I) comprenant des isomères optiques de ceux-ci et des mélanges de ces isomères. Dans cette formule, A représente aryle éventuellement substitué ou hétéroaryle éventuellement substitué; X représente oxygène ou soufre; Y représente oxygène ou soufre; R¿1? représente hydrogène, alkyle, alcényle, alkynyle, cycloalkyle, haloalkyle, haloalcényle, haloalkynyle ou halocycloalkyle; R¿2? représente hydrogène, alkyle, alcényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alkoxy-alkyle, alkoxy-alcényle, alkoxy-alkynyle, tous les groupes alkyle-alcényle-, alkynyle- ou cycloalkyle pouvant être éventuellement substitués par halogène; ou arylalkyle éventuellement substitué, aryl-alcényle éventuellement substitué, aryl-alkynyle éventuellement substitué ou aryloxy-alkyle éventuellement substitué; R¿3? représente hydrogène, alkyle, alcényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkyl-alkyle, alkoxy-alkyle, alkoxy-alcényle, alkoxy-alkynyle, tous les groupes alkyl- alcényle-, alkynyle- ou cycloalkyle pouvant être éventuellement substitués par halogène; ou représente aryl-alkyle éventuellement substitué, aryl-alcényle éventuellement substitué, aryl-alkynyle éventuellement substitué, aryloxy-alkyle éventuellement substitué, hétéroaryl-alkyle éventuellement substitué, hétéroaryl-alcényle éventuellement substitué ou hétéroaryl-alkynyle éventuellement substitué; R¿4? représente alkyle, alcényle, alkynyle, alkoxy-alkyle, alkoxy, alcényloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkanoyle, alkylamino, dialkylamino, alkoxycarbonyle, tous les groupes alkyl- alcényle ou alkynyle pouvant être éventuellement substitués par halogène; ou représente halogène, cyano, nitro, amino, formyle ou carboxyle; R¿5? représente hydrogène, alkyle, alcényle ou alkynyle; n représente un nombre entier compris entre 0, 1, 2, 3 ou 4; B¿1? représente élément de pont -(CR¿10?R¿11?)¿q?- ou -(CHR¿10?R¿11?)¿r?-Z-(CR¿12?R¿13?)¿s?, q représentant un nombre entier compris entre 2, 3 ou 4; r représente un nombre entier compris entre 0, 1, 2, 3; s repésente un nombre entier compris entre 1, 2 ou 3, à condition que (r + s) représente 1, 2 ou 3; Z représente -0-, -S-, -SO- -S02-, NR¿6?-, -CO-, -OOC-, -COO-, -NR¿6?-CO- ou -CO-NR¿6?-; R¿6? représente hydrogène ou alkyle; R¿10?, R¿11?, R¿12? et R¿13?, indépendamment l'un de l'autre, représentent hydrogène ou alkyle; et B¿2? représente un pont alkylène. Ces composés possèdent des propriétés utiles pour la protection des plantes et peuvent être utilisés de nmanière avantageuse en agriculture dans l'élimination ou la prévention de l'infestation des plantes par des microorganismes phytopathogènes tels que les champignons.
Kriz Miroslav
Lamberth Clemens
Zeller Martin
Fetherstonhaugh & Co.
Syngenta Participations Ag
LandOfFree
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