C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 323/60 (2006.01) C07C 323/65 (2006.01)
Patent
CA 2722840
The invention relates to novel compounds of the formula (I) R1NH-CH(R2)-CH2-S- S-CH2-C(R3)(R4)-CONH-C(R5)(R6)-COOR7, in which R1 is a (acyloxy)alkyl carbamate -C(O)-O-C(R8)(R9)-OC(O)-R10 group; R2 is a hydrocarbon chain, a methylene radical substituted by a heterocycle; R4 is a hydrogen atom and R3 is a phenyl or benzyl radical, a heteroaryl, a methylene group substituted by a heterocycle or R3 and R4 form together a saturated cycle; R5 and R6 are hydrogen, a hydrocarbon chain, a phenyl or benzyl radical or R5 and R6 form together a saturated cycle; R7 is hydrogen, a phenyl or benzyl radical, a group of the formula CR12(R13)C(O)OR14 or OCR12(R13)OC(O)R14 or OCR12(R13)OC(O)OR14. The invention also relates to the use of these compounds as a drug, and to a pharmaceutical composition containing said compounds and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention further relates to the combined use of at least one cannabinoid derivative and/or morphine or one derivative thereof and/or Gaba derivatives for enhancing the analgesic and anti-depressive effect of the novel compounds of the formula (I).
L'invention a pour objet de nouveaux composés de formule (I) : R1NH-CH(R2)-CH2- S- S-CH2-C(R3)(R4)-CONH- C(R5)(R6)-COOR7, dans laquelle R1 représente un groupement (acyloxy)alkyl carbamate -C(O)-O-C(R8)(R9)-OC(O)-R10; R2 représente une chaîne hydrocarbonée, un radical méthylène substitué par un hétérocycle; R4 représente un atome d'hydrogène et R3 représente un radical phényle ou benzyle, un hétéroaryle, un groupe méthylène substitué par un hétérocycle ou pris ensemble R3 et R4 forment un cycle saturé; R5 et R6 représentent un hydrogène, une chaîne hydrocarbonée, un radical phényle ou benzyle ou pris ensemble R5 et R6 forment un cycle saturé; R7 représente un hydrogène, un radical phényle ou benzyle, un groupement de formule CR12(R13)C(O)OR14OU OCR12(R13)OC(O)R14 OU OCR12(R13)OC(O)OR14; L'invention concerne également l'utilisation à titre de médicament de ces composés et une composition pharmaceutique comprenant ces composés et un excipient pharmaceutiquement approprié. L'invention concerne enfin l'utilisation en association d'au moins un dérivé de cannabinoïdes et/ou la morphine ou l'un de ses dérivés et/ou les dérivés du Gaba, pour potentialiser l'effet analgésique et anti-dépressif des nouveaux composés de formule (I).
Fournie-Zaluski Marie-Claude
Poras Herve
Roques Bernard
Fasken Martineau Dumoulin Llp
Pharmaleads
LandOfFree
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