Novel aralkyl amines of spirofuropyridines useful in therapy

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 491/22 (2006.01) A61K 31/439 (2006.01) A61P 25/00 (2006.01)

Patent

CA 2359990

A compound of formula (I), wherein NRR1 is attached at the 5- or 6-position of the furopyridine ring; R is hydrogen, C1-C4 alkyl, or COR2; R1 is (CH2)nAr, CH2CH=CHAr, or CH2C~CAr; n is 0 to 3; A is N or NO; Ar is a 5- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring which contains zero to four nitrogen atoms, zero to one oxygen atoms, and zero to one sulfur atoms; or an 8-, 9- or 10- membered fused aromatic or heteroaromatic ring system containing zero to four nitrogen atoms, zero to one oxygen atoms, and zero to one sulfur, any of which may optionally be substituted with one to two substituents independently selected from: halogen, trifluoromethyl, or C1-C4 alkyl; R2 is hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy or phenyl ring optionally substituted with one to three of the following substituents: halogen, C1-C4 alkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, OH; OC1-C4 alkyl, CO2R5, -CN, -NO2, -NR3R4, or -CF3; R3, R4 and R5 may be hydrogen, C1-C4 alkyl, or phenyl ring optionally substituted with one to three of the following substituents: halogen, C1-C4 alkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, OH; OC1-C4 alkyl, -CN, -NO2, or -CF3; and enantiomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, composition containing them, and their use in therapy, especially in the treatment or prophylaxis of psychotic disorders and intellectual impairment disorders.

La présente invention porte sur un composé de formule (I) dans laquelle NRR¿1? est attaché à la position 5 ou 6 de l'anneau furopyridine; R représente hydrogène, alkyle C¿1?-C¿4? ou COR¿2?; R¿1? représente (CH¿2?)¿n?Ar, CH¿2?CH=CHAr ou CH¿2?C~CAr; n est compris entre 0 et 3; A représente N ou NO; Ar représente un anneau aromatique ou hétéroaromatique formé de 5 ou 6 constituants qui contient entre zéro et quatre atomes d'azote, entre zéro et un atome d'oxygène et entre zéro et un atome de soufre, ou bien un système d'anneau aromatique ou hétéroaromatique fusionné à 8, 9 ou 10 constituants, contenant entre zéro et un atome d'oxygène et entre zéro et un atome de soufre dont un quelconque peut être facultativement substitué par un ou deux substituants indépendamment sélectionnés entre halogène, trifluorométhyle ou alkyle C¿1?-C¿4?; R¿2? représente hydrogène, alkyle C¿1?-C¿4?, alcoxy C¿1?-C¿4? ou un anneau phényle facultativement substitué par un à trois des substituants suivants: halogène, alkyle C¿1?-C¿4?, alcényle C¿2?-C¿4?, alcynyle C¿2?-C¿4?, OH; alkyle OC¿1?-C¿4?, CO¿2?R¿5?, -CN, -NO¿2?, -NR¿3?R¿4? ou -CF¿3?; R¿3?, R¿4? et R¿5? peuvent représenter hydrogène, alkyle C¿1?-C¿4? ou un anneau phényle facultativement substitué par un, deux ou trois substituants parmi les suivants: halogène, alkyle C¿1?-C¿4?, alcényle C¿2?-C¿4?, alcynyle C¿2?-C¿4?, OH; alkyle OC¿1?-C¿4?, -CN, -NO¿2? ou -CF¿3?. La présente invention concerne ces composés, leurs énantiomères ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, des procédés de préparations de ces derniers, une composition les contenant et leur utilisation en thérapie, plus particulièrement dans le traitement ou la prévention des troubles psychotiques et des troubles liés à la diminution des capacités intellectuelles.

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