C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 409/12 (2006.01) A61K 31/417 (2006.01) A61P 25/00 (2006.01) C07D 409/14 (2006.01)
Patent
CA 2493751
The invention concerns compounds of general formula (I), wherein R¿1? represents H, alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl and R¿2? represents H or alkyl; R¿3? represents H, alkyl or aralkyl; X represents a bond or a linear or branched alkylene radical (II); Y represents H, cycloalkyl, OR¿14?, SR¿15?, NR¿4?R¿5? or A represents a bond or phenyl; B and B' are independently selected among alkyl, NR¿6?R¿7?, SR¿8? and carbocyclic aryl or heterocyclic aryl radicals with five or six members optionally substituted; R¿4? represents H, alkyl, aryl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aralkyl, -C(O)R¿9?, -C(O)OR¿9?, -C(O)NHR¿9? or -SO¿2?R¿9?, or further aryl or aralkyl whereof the aromatic ring is optionally substituted and R¿5? represents in particular H or alkyl, or further R¿4? and R¿5? form with the nitrogen atom bearing them a non-aromatic heterocycle of five to seven members optionally substituted; R¿6? represents (in particular) H or alkyl and R¿7? represents (in particular) H or alkyl; R¿8? represents an alkyl radical optionally substituted; R¿9? represents alkyl, haloakyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, or further one of the aralkyl or aryl or heteroaryl radicals optionally substituted; R¿14? and R¿15? independently represent (in particular) alkyl, phenyl or aralkyl. The compounds of general formula (I) can be used as NO synthase inhibitors and as modulators of sodium channels (for treating pains, multiple sclerosis, the central nervous system or the peripheral nervous system and the like).
L'invention concerne les composés de formule générale (I) dans laquelle R1 représente H, alkyle, cycloalkyle ou cycloalkylalkyle et R2 représente H ou alkyle; R3 représente H, alkyle ou aralkyle; X représente une liaison ou un radical alkylène linéaire ou ramifié (II); Y représente H, cycloalkyle, OR14, SR15, NR4R5 ou A représente une liaison ou phényle; B et B' sont choisis indépendamment parmi alkyle, NR6R7, SR8 et des radicaux aryle carbocyclique ou aryle hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitués; R4 représente H, alkyle, aryle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aralkyle, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)NHR9 ou -SO2R9, ou encore aryle ou aralkyle dont le noyau aromatique est éventuellement substitué et R5 représente notamment H ou alkyle, ou encore R4 et R5 forment avec l'atome d'azote qui les porte un hétérocycle non aromatique de cinq à sept chaînons éventuellement substitué; R6 représente (notamment) H ou alkyle et R7 représente (notamment) H ou alkyle; R8 représente un radical alkyle éventuellement substitué; R9 représente alkyle, haloakyle, cycloalkyle ou cycloalkylalkyle, ou encore l'un des radicaux aralkyle ou aryle ou hétéroaryle éventuellement substitués; R14 et R15 représentent (notamment) indépendemment alkyle, phényle ou aralkyle. Les composés de formule générale (I) peuvent être utilisés en tant qu'inhibiteurs de NO synthases (NOS) et en tant que modulateurs des canaux sodiques (traitement des douleurs, de la sclérose en plaques, des troubles du SNC ou du SNP, etc.).
Bigg Dennis
Chabrier de Lassauniere Pierre-Etienne
Liberatore Anne-Marie
Goudreau Gage Dubuc
Ipsen Pharma S.a.s
Societe de Conseils de Recherches Et D'applications Scientifique
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1954325