C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 473/06 (2006.01) A61K 31/52 (2006.01) C07D 473/04 (2006.01)
Patent
CA 2328264
The invention relates to novel asymmetrically substituted xanthine derivatives of general formula (I), to methods for producing them and to their use as medicaments with an adenosine-antagonistic effect. The broken line between the nitrogen atoms of the general formula (I) indicates the existence of a double bond in one of two possible positions so that the radicals R4 and R5 cannot be present at the same time. R1 cannot have the meaning of R2 at the same time. The radicals R1, R2, R3, R4 and R5 are defined as follows: R1 is hydrogen, C1- C6 alkyl, C3-C6 alkenyl or C3-C6 alkinyl; R2 is a C1-C6 alkyl, C3-C6 alkenyl or C3-C6 alkinyl radical which is substituted by -OR6, -SO2R6, -OCOR9, -COOR9, -NR7R8, -OCH2CH2-NR7R8, -CONR7R8, -OCH2-CONR7R8 or OCH2CH2-CONR7R8; R2 is a C1- C6 alkyl, C3-C6 alkenyl or C3-C6 alkinyl radical which is substituted by a C- bonded 5 or 6-membered heterocyclic ring which may contain 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the following group: oxygen, nitrogen or sulphur; and may optionally be substituted by C1-C4 alkyl or benzyl; R3 is C1-C6 alkyl which can be substituted by OH or optionally, norbornanyl, norbornenyl, adamantyl or noradamantyl substituted by methyl or OH and R4 or R5 is hydrogen, benzyl or benzyl substituted once, twice or three times by methoxy. R6 can mean hydrogen, C3-C6 cycloalkyl or C1-C4 alkyl which may be substituted by -OR9 or -OCOR9, R7 can mean hydrogen, -SO2R6, C1-C4 alkyl, -COR9 or -COOR9; R8 can mean hydrogen, -SO2R6, C1-C4 alkyl, -COR9 or -COOR9 or R7 and R8 can form a 5 or 6-membered ring together with the nitrogen, whereby said ring may contain oxygen or nitrogen as a further heteroatom and may optionally be substituted by C1-C4 alkyl or benzyl; and R9 can mean hydrogen or C1-C4 alkyl, optionally in the form of their racemates, their enantiomers, their diastereomers and their mixtures, and optionally in the form of their pharmacologically safe acid addition salts.
L'invention concerne de nouveaux dérivés de xanthine à substitution asymétrique de la formule générale (I), leur procédé de préparation et leur utilisation comme médicaments à effet antagoniste de l'adénosine. La ligne en pointillé entre les atomes d'azote de la formule générale (I) décrit l'existence d'une liaison double dans l'une de deux positions possibles, de sorte que les radicaux R?4¿ et R?5¿ ne peuvent être présents simultanément, R?1¿ ne pouvant avoir simultanément la signification de R?2¿, et les radicaux R?1¿, R?2¿, R?3¿, R?4¿ et R?5¿ sont définis comme suit: R?1¿ est hydrogène, alkyle C¿1?-C¿6?, alcényle C¿3?-C¿6? ou bien alcinyle C¿3?-C¿6?; R?2¿ représente un radical alkyle C¿1?-C¿6?, alcényle C¿3?-C¿6? ou alcinyle C¿3?-C¿6?, qui est substitué par -OR?6¿, -SO¿2?R?6¿, -OCOR?9¿, -COOR?9¿, -NR?7¿R?8¿, -OCH¿2?CH¿2?-NR?7¿R?8¿, -CONR?7¿R?8¿, -OCH¿2?-CONR?7¿R?8¿ ou bien -OCH¿2?CH¿2?-CONR?7¿R?8¿; R?2¿ est un radical alkyle C¿1?-C¿6?, alcényle C¿3?-C¿6? ou alcinyle C¿3?-C¿6?, qui est substitué par un noyau hétérocyclique polygonal ou hexagonal à réticulation carbonique, qui peut contenir un, deux, trois ou quatre hétéroatomes choisis dans le groupe oxygène, azote ou soufre et peut être éventuellement substitué par alkyle C¿1?-C¿4? ou bien benzyle; R?3¿ représente alkyle C¿1?-C¿6?, qui peut être substitué par OH, ou bien norbornanyle, norbornényle, adamantyle ou noradamantyle éventuellement substitués par méthyle ou OH; R?4¿ ou R?5¿ représente hydrogène, benzyle ou benzyle substitué une fois, deux fois ou trois fois par méthoxy; R?6¿ représente hydrogène, cycloalkyle C¿3?-C¿6? ou bien alkyle C¿1?-C¿4?, qui peut être substitué par -OR?9¿ ou bien -OCOR?9¿; R?7¿ représente hydrogène, -SO¿2?R?6¿, alkyle C¿1?-C¿4?, -COR?9¿ ou bien -COOR?9¿; R?8¿ représente hydrogène, -SO¿2?R?6¿, alkyle C¿1?-C¿4?, -COR?9¿ ou bien -COOR?9¿ ou encore R?7¿ et R?8¿ forment conjointement avec l'azote un noyau polygonal ou hexagonal qui peut contenir oxygène ou azote comme autre hétéroatome et peut être éventuellement substitué par alkyle C¿1?-C¿4? ou benzyle; les radicaux R?9¿ peuvent représenter hydrogène ou alkyle C¿1?-C¿4?, éventuellement sous forme de leurs racémates, de leurs énantiomères, de leurs diastéréomères et de leurs mélanges, ainsi qu'éventuellement sous forme de leurs sels d'addition d'acide pharmacologiquement compatibles.
Blech Stefan
Carter Adrian
Gaida Wolfram
Gath Ursula
Hoffmann Matthias
Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg
Boehringer Ingelheim Pharma Kg
Fetherstonhaugh & Co.
LandOfFree
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