C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
F
C07F 9/6506 (2006.01) A61K 31/675 (2006.01) A61P 33/00 (2006.01) A61P 33/10 (2006.01)
Patent
CA 2616512
The present invention is concerned with novel benzimidazole (thio)carbamates with antiparasitic activity. The present invention provides compounds of the following general formula (I) wherein X1 and X2 are O or S, wherein at least one of X1 and X2 is O, Y1 and Y2 are O or S, wherein at least one of Y1 and Y2 is O, R1 is alkyl of 1-4 carbon atoms, R2, R3 and R4 are independently of each other hydrogen, or a cation, R5 and R6 may both independently be hydrogen or halogen or alkyl having from 1-8 carbon atoms, or -OR7, wherein R7 is alkyl having from 1-8 carbon atoms, or -SR8, wherein R8 may be alkyl having from 1-8 carbon atoms, or aryl, or -CO-R9, wherein R9 is alkyl having from 1-8 carbon atoms, cycloalkyl having from 3-6 carbon atoms, or R9 is aryl, or -OSO2-Ar, wherein Ar is aryl, or -S(O)R10, wherein R10 is alkyl having from 1-8 carbon atoms, or wherein R10 is aryl. The compounds of the invention are highly soluble and stable in water. Moreover, it has been found that the compounds according to the invention are stable for over 8 hours at pH 5 and at pH 9, which are the lower and upper pH limits at which compounds should be stable for over 8 hours in order to be suitable for drinking water application. The compounds of the present invention have excellent antiparasitic, and especially anthelmintic activity in vivo, which is comparable to the state of the art, water insoluble, benzimidazole carbamates such as albendazole and fenbendazole.
La présente invention concerne de nouveaux benzimidazolyl(thio)carbamates ayant une activité antiparasitaire. La présente invention concerne des composés répondant à la formule générale (I) suivante dans laquelle X1 et X2 sont chacun O ou S, au moins l'un de X1 et de X2 étant O, Y1 et Y2 sont chacun O ou S, au moins l'un de Y1 et de Y2 étant O, R1 est un alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, R2, R3 et R4 sont chacun indépendamment des autres un hydrogène ou un cation, R5 et R6 peuvent être chacun indépendamment de l'autre un hydrogène ou un halogène ou un alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, ou -OR7, R7 étant un alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, ou -SR8, R8 pouvant être un alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone ou un aryle, ou -CO-R9, R9 étant un alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, un cycloalkyle ayant de 3 à 6 atomes de carbone ou bien R9 étant un aryle, ou -OSO2-Ar, Ar étant un aryle, ou -S(O)R10, R10 étant un alkyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone ou bien R10 étant un aryle. Les composés de l'invention sont extrêmement solubles et stables dans l'eau. De plus, on a trouvé que les composés selon l'invention sont stables pendant plus de 8 heures à pH 5 et à pH 9, lesquels pH sont les limites inférieure et supérieure des pH auxquels les composés devraient être stables pendant plus de 8 heures afin de convenir pour une application d'eau potable. Les composés de la présente invention ont une excellente activité antiparasitaire et en particulier anthelminthique in vivo, laquelle est comparable à celle des benzimidazolylcarbamates insolubles dans l'eau de l'art antérieur tels que l'albendazole et le fenbendazole.
Fetherstonhaugh & Co.
Intervet International B.v.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1347182