C - Chemistry – Metallurgy – 07 – J
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
J
C07J 43/00 (2006.01) A61K 31/58 (2006.01)
Patent
CA 2599953
Described are steroidal C- 17 benzoazoles, pyrimidinoazoles (azabenzoazoles) and diazines. Methods for their synthesis are also described, which include methods having a step of nucleophilic vinylic "addition-elimination" substitution reaction of 3.beta.-acetoxy-17- chloro-16-formylandrosta-5,16- diene or analogs thereof and benzoazole or pyrimidinoazole nucleophiles and methods having a palladium catalyzed cross-coupling reaction of 17- iodoandrosta-5,16-dien-3.beta.-ol or analogs thereof with tributylstannyl diazines. The compounds are potent inhibitors of human CYP 17 enzyme as well as potent antagonists of both wild type and mutant androgen receptors (AR). The compounds are useful for the treatment of human prostate cancer.
L'invention concerne des benzoazoles, des pyrimidinoazoles (azabenzoazoles) et des diazines C-17 stéroïdes. L'invention concerne également des procédés de synthèse de ces composés, notamment des procédés comprenant une étape de réaction de substitution par "addition-élimination" vinylique nucléophile de 3ß-acétoxy-17-chloro-16-formylandrosta-5,16-diène ou d'analogues de celui-ci et de nucléophiles benzoazole ou pyrimidinoazole, et des procédés comprenant une réaction de couplage croisé catalysée par palladium de 17-iodoandrosta-5,16-dien-3ß-ol ou d'analogues de celui-ci avec des tributylstannyl diazines. Les composés selon l'invention sont des inhibiteurs puissants de l'enzyme CYP17 humaine, ainsi que des antagonistes puissants des récepteurs des androgènes (AR) de type sauvage et mutants. Les composés selon l'invention sont utiles dans le traitement du cancer humain de la prostate.
Brodie Angela
Njar Vincent
Gowling Lafleur Henderson Llp
University Of Maryland Baltimore
LandOfFree
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