C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 403/24 (2006.01) C07C 69/602 (2006.01) C07C 69/608 (2006.01) C09B 61/00 (2006.01) A23L 1/275 (2006.01) A23L 1/30 (2006.01)
Patent
CA 2438876
Monoesters, diesters and polyesters are provided wherein both the acid-derived moiety and the alcohol-derived moiety of the esters are carotenoid compounds. The synthetic ester linkage between two or more carotenoids provides new compounds in which the similar and complementary properties of the individual carotenoids are combined. The new all-carotenoid esters may be useful as antioxidants, therapeutic agents, pigmenting ingredients in poultry feed or as coloring agents for fats. The polyesters have the potential to act as molecular wires with unique electrical conductance characteristics. The all- carotenoid esters may be prepared from the esterification of at least one hydroxy carotenoid with at least one carboxylic carotenoid, or via the reaction of the acid chloride of a carboxylic carotenoid with a hydroxy carotenoid. Preferred hydroxy carotenoids include lutein, zeaxanthin, cryptoxanthin, violaxanthin, carotene diol, hydroxy carotene, hydroxylcopene, alloxanthin and dehydrocryptoxanthin. Preferred caroxylic carotenoids include bixin, norbixin, .beta.-apo-8-carotenoic acid, crocetin, diapocarotenoic acid, carboxylcarotene and azafrin.
L'invention concerne des monoesters, des diesters et des polyesters dont la fraction dérivée d'acide ainsi que la fraction dérivée d'alcool sont des composés caroténoïdes. La liaison ester synthétique entre deux ou davantage de caroténoïdes permet d'obtenir de nouveaux composés combinant des propriétés similaires et complémentaires des caroténoïdes individuels. Ces nouveaux esters entièrement caroténoïdes peuvent être utiles comme antioxydants, agents thérapeutiques, ingrédients de pigmentation dans des aliments pour volaille ou comme agents colorants pour matières grasses. Les polyesters sont capables d'agir comme fils conducteurs moléculaires avec des caractéristiques de conductance électrique uniques. Les esters entièrement caroténoïdes peuvent être préparés par l'estérification d'au moins un hydroxy caroténoïde avec au moins un caroténoïde carboxylique, ou par la mise en réaction du chlorure d'acide d'un caroténoïde carboxylique avec un hydroxy caroténoïde. Les hydroxy caroténoïdes préférés comprennent la lutéine, la zéaxanthine, la cryptoxanthine, la violaxanthine, un diol de carotène, l'hydroxy carotène, l'hydroxylycopène, l'alloxanthine et la déshydrocryptoxanthine. Les caroténoïdes carboxyliques préférés comprennent la bixine, la norbixine, l'acide .beta.-apo-8-caroténoïque, la crocétine, l'acide diapocaroténoïque, le carboxylcarotène et l'azafrine.
Binnington Richard H.
Levy Luis W.
Tabatznik Anthony S.
Barlovento International
Gowling Lafleur Henderson Llp
Levy Luis W.
Tabatznik Anthony S.
LandOfFree
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