Novel cephem derivatives

Details Novel cephem derivatives Novel cephem derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 519/06 (2006.01) A61K 31/545 (2006.01) C07D 519/00 (2006.01)

Patent

CA 2274797

Compounds represented by general formula (I). These compounds have broad and potent antibacterial activities on gram-positive bacteria including those producing .beta.-lactamase and gram-negative bacteria. In particular, these compounds are superior to the existing cephem derivatives of the onium salt type in the antibacterial activities on methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae (PRSP) and imipenem-resistant Pseudomonas aeruginosa, which makes them highly useful as remedies for infectious diseases caused by various pathogenic bacteria. In said formula, X represents CH or N; R1 represents hydrogen, optionally substituted C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl or cycloalkyl; one of R2, R3, R4 and R5 represents R6R7NSO2NHC1-6 (wherein R6 and R7 may be the same or different from each other and each represents hydrogen or C1-6 alkyl); and n is 0 or 1.

Cette invention concerne des composés représentés par la formule générale (I) qui se caractérisent par leur activité antiactérienne étendue et puissante sur des bactéries gram positif y compris celles produisant du .beta.-lactamase et des bactéries gram négatif. Plus particulièrement ces composés possèdent une activité antibactérienne supérieure à celle des dérivés de céphème existants du type sel d'onium, sur le Straphylococcus aureus résistant à la méthicilline (SARM), le Streptococcus pneumoniae résistant à la pénicilline (SPRP) et le Pseudomonas aeruginosa résistant à l'imipenem, cette caractéristique les rendant extrêmement utiles en tant que remèdes contre les maladies infectieuses provoquées par diverses bactéries pathogènes. Dans la formule (I), X représente CH ou M; R?1¿ représente hydrogène, alkyle C¿1-6? éventuellement substitué, alcényle C¿2-6?, alcynyle C¿2-6? ou cycloalkyle; parmi R?2¿, R?3¿, R?4¿ et R?5¿ un élément représente R?6¿R?7¿NSO¿2?NHC¿1-6?,R?6¿ et R?7¿ pouvant être identiques ou différents l'un de l'aute, chacun représentant hydrogène ou alkyle C¿1-6?; et n représente 0 ou 1.

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