B - Operations – Transporting – 01 – J
Patent
B - Operations, Transporting
01
J
B01J 20/29 (2006.01)
Patent
CA 2718240
The invention relates to the use of .alpha.-unsubstituted .beta.-amino acid derivatives having the structure (I), as chiral selectors in methods for separating mixtures of substances, preferably of mixtures of chiral substances, more preferred of enantiomer mixtures, especially of enantiomers of substances that are selected from the group containing 0-amino acids and the derivatives thereof, .alpha.-amino acids and .alpha.-hydroxy acids, wherein n = 1-5, preferably n = 1 or n = 2, R1 =(C1-C4) alkyl, (C6-C10) aryl, (C7-C13) aralkyl, (C1-C10) heteroaralkyl, pyridyl, hydroxymethyl, CH(OH)CH3, CH2CONH2, CH2COOH, (CH2)2CONH2, (CH2)2COOH, (CH2)4NH2, (CH2)2SCH3 or (CH2)3NHC(NH)NH2 and R2 = 3,5-dinitrobenzoyl or naphthyl, if X is a linker for the covalent bond to a carrier material, or R2 = CH2CHR3R4, wherein R3 = H or OH and R4 =(C1-C20) alkyl, (C6-C10) aryl or (C7-C13) aralkyl, if X = OH, and to the use of said selectors for producing chiral stationary phases. The invention further relates to the chiral stationary phases derived from the above chiral selectors, to methods for producing the same and for the separation by chromatography of mixtures of substances, preferably of mixtures of chiral substances, more preferred of enantiomer mixtures, especially of enantiomers of substances that are selected from the group containing .beta.-amino acids and the derivatives thereof, .alpha.-amino acids and .alpha.-hydroxy acids.
La présente invention concerne l'utilisation de dérivés d'acides ß-aminés non substitués en position a, ayant la structure indiquée en tant que sélecteurs chiraux dans des procédés de séparation de mélanges de substances, de préférence de mélanges de substances chirales, d'une manière particulièrement préférée de mélanges d'énantiomères, en particulier d'énantiomères de substances choisies dans le groupe contenant les acides ß-aminés et leurs dérivés, les acides a-aminés et les acides a-hydroxylés, où n = 1-5, de préférence n = 1 ou n = 2, R1 est un radical alkyle en C1-C4, aryle en C6-C10, aralkyle en C7-C13, hétéroaralkyle en C7-C10, pyridyle, hydroxyméthyle, CH(OH)CH3, CH2CONH2, CH2COOH, (CH2)2CONH2, (CH2)2COOH, (CH2)4NH2, (CH2)2SCH3 ou (CH2)3NHC(NH)NH2, et R2 est le radical 3,5-dinitrobenzoyle ou naphtyle quand X est un élément de liaison en vue d'une liaison covalente à un matériau support, ou R2 = CH2CHR3R4, où R3 est H ou OH, et R4 est un radical alkyle en C1-C20, aryle en C6-C10 ou aralkyle en C7-C13 quand X = OH, ainsi que l'utilisation de ces sélecteurs pour préparer des phases stationnaires chirales. L'invention concerne en outre les phases stationnaires chirales qui dérivent des sélecteurs chiraux mentionnés, des procédés pour leur préparation et pour la séparation chromatographique de mélanges de substances, de préférence de mélanges de substances chirales, d'une manière particulièrement préférée de mélanges d'énantiomères, en particulier d'énantiomères de substances choisies dans le groupe comprenant les acides ß-aminés et leurs dérivés, les acides a-aminés et les acides a-hydroxylés.
Kunz Franz-Rudolf
Merget Stefan
Muller Thomas
Richter Peter
Singer Roland
Evonik Degussa Gmbh
Marks & Clerk
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1896845