Novel farnesyl transferase inhibitors, their preparation and...

Details Novel farnesyl transferase inhibitors, their preparation and... Novel farnesyl transferase inhibitors, their preparation and...

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 323/59 (2006.01) A61K 31/195 (2006.01) A61K 31/215 (2006.01) C07C 323/25 (2006.01) C07C 323/60 (2006.01) C07C 323/65 (2006.01)

Patent

CA 2192389

Novel farnesyl transferase inhibitors of general formula (I), their preparation and pharmaceutical compositions containing same. In general formula (I), R1 is Y-S-A1 -(Y is a hydrogen atom, an amino acid residue, a fatty acid residue, an alkyl or alkoxycarbonyl radical or an R4-S radical in which R4 is an alkyl radical containing 1-4 carbon atoms optionally substituted by a phenyl radical or a radical of general formula (II), in which A1, X1, Y1, R'1, R2, R'2 and R are defined as follows: A1 is an alkylene radical containing 1-4 carbon atoms optionally a substituted at alpha in the grouping >C(X1)(Y1) with an amino or alkylamino, dialkylamino, alkanylamino or alkoxycarbonylamino radical), X1 and Y1 are each a hydrogen atom or form together with the carbon atom to which they are connected a >C=O grouping, R'1 is hydrogène or methyl, R2 is an alkyl, alkenyl or alkynyl radical containing 1-6 carbon atoms optionally substituted by hydroxy, alkoxy, mercapto, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl, with the proviso that when R2 is an alkyl radical substituted by a hydroxy radical, R2 can form a lactone with the carboxy radical at alpha . R'2 is hydrogen or methyl and R is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl radical or an optionally substituted phenyl radical, whith the proviso that the radical (a) is in position 5 or 6 of the naphthyl ring. These novel products have anti-cancer properties.

Nouveaux inhibiteurs de farnésyl transférase de formule générale (1), leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. Dans la formule générale (I), R1 représente Y-S-Ai-(Y - atome d'hydrogène, reste d'aminoacide, reste d'acide gras, radical alkyle ou alkoxycarbonyle ou un radical R4-S- dans lequel R4 représente un radical alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone éventuellement substitué par un radical phényle ou un radical de formule générale (II) dans laquelle A1, X1, Y1, R'1, R2, R'2 et R sont définis comme ci-après, et A1 - radical alcoylène contenant 1 à 4 atomes de cubone éventuellement substitué en a du groupement >C(X1)(Y1) par un radical amino ou alkylamino, dialkylamino, alcanoylamino ou alkoxycarbonylamino), X1 et Y1 représentent chacun un atome d'hydrogène ou forment ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un groupement >C-O, R'1 représente hydrogène ou méthyle, R2 représente un radical alkyle, alkényle ou alkynyle contenant 1 à 6 atomes de carbone éventuellement substitué par hydroxy, alkoxy, mercapto, alkylthio, alkylsulfinyle ou alkylsulfonyle, étant entendu que, lorsque R2 représente un radical alkyle substitué par un radical hydroxy, R2 peut former avec le radical carboxy en a une lactone, R'2 représente hydrogène ou méthyle, et R représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle éventuellement substitué ou un radical phényle éventuellement substitué, étant entendu que le radical (a) est en position -5 ou -6 du noyau naphtyle. Ces nouveaux produits présentent des propriétés anticancéreuses,

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