Novel forms of cddo methyl ester

Details Novel forms of cddo methyl ester Novel forms of cddo methyl ester

C - Chemistry, Metallurgy

07

J

C07J 63/00 (2006.01) A01N 43/04 (2006.01) A61K 31/56 (2006.01) A61K 31/7068 (2006.01) A61K 47/30 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) C07J 53/00 (2006.01)

Patent

CA 2696330

A triterpenoid compound, methyl 2-cyano-3,12-dioxoleana- 1,9(11)-dien-28-oate (CDDO methyl ester), has a non--crystalline, glassy solid form and a non-hydrous crystalline form that can prepared, for example, from a saturated methanol solution. The glassy form displays an enhanced bioavailability over the non-hydrous crystalline form. Each form of CDDO methyl ester is a superior candidate for use, typically in solid dosage form, for treating a variety of disease states, generally associated with inflammation.

L'invention concerne un composé de triterpénoïde, le 2-cyano-3,12-dioxooléana-1,9(1L)-dièn-28-oate méthylique (ester méthylique de CDDO), qui présente une forme solide vitreuse non cristalline et une forme cristalline non hydratée qui peuvent être préparées, par exemple, à partir d'une solution saturée de méthanol. La forme vitreuse présente une biodisponibilité améliorée, supérieure à celle de la forme cristalline non hydratée. Chaque forme d'ester méthylique de CDDO est un excellent candidat pour une utilisation, typiquement sous une forme galénique solide, dans le traitement d'un certain nombre d'états pathologiques, généralement associés à une inflammation.

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