Novel glycosaminoglycan and pharmaceutical composition using...

C - Chemistry – Metallurgy – 08 – B

Patent

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Details

C08B 37/10 (2006.01) A61K 31/727 (2006.01) A61K 31/728 (2006.01) A61P 17/02 (2006.01) C08B 37/08 (2006.01)

Patent

CA 2305619

There is provided a glycosaminoglycan having a backbone structure comprising a repetitive disaccharide bearing a uronic acid residue and a glucosamine residue, and having sulfate groups, wherein substantially no sulfate group bound to the hydroxyl group at the 6--position of the glucosamine residue in the backbone structure is detected as determined by a chemical disaccharide analysis method in which the glycosaminoglycan is decomposed with nitrous acid, reacted with para-nitrophenylhydrazine and analyzed by high performance liquid chromatography, and the molar % of a uronic acid residue having a sulfate group at the 2-position is not less than 45% relative to total uronic acid residues, which is calculated from a disaccharide composition obtained by an enzymatic disaccharide analysis method in which the glycosaminoglycan is digested with glycosaminoglycan-degrading enzymes and analyzed by high performance liquid chromatography. The glycosaminoglycan can be used as an active ingredient of phamaceuticals.

Cette invention concerne un glycosaminoglycan dont le squelette de base consiste en une structure comprenant des unités disacchariques répétitives qui se composent chacune d'un résidu d'acide uronique et d'un résidu de glucosamine, et qui comprennent des groupes sulfate. Ce glycosaminoglycan se caractérise en ce qu'aucun des groupes sulfate, qui sont liés aux groupes hydroxyle en position 6 des résidus de glucosamine du squelette de base, ne peuvent être détectés selon le procédé d'analyse chimique de disaccharides. Ce procédé consiste à décomposer le glycosaminoglycan à l'aide d'acide nitrique, à faire réagir le produit obtenu avec de la p-nitrophényl-hydrazine, et à soumettre le produit obtenu à une chromatographie liquide de haute performance. Ce glycosaminoglycan se caractérise également en ce que le rapport entre les résidus d'acide uronique comportant des groupes sulfate à la position 2, et la totalité des résidus d'acide uronique constituant le squelette de base, est de 45 % en moles ou plus tel que calculé d'après la composition déterminée selon un procédé d'analyse enzymatique de disaccharides. Ce procédé à digérer le glycosaminoglycan à l'aide d'une hydrolase de glycosaminoglycan, puis à soumettre le produit obtenu à une chromatographie liquide de haute performance. Ce glycosaminoglycan peut être utilisé en qualité d'ingrédient actif dans des médicaments.

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