C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 453/04 (2006.01) C07C 69/74 (2006.01) C07C 227/32 (2006.01) C07C 229/48 (2006.01) C07C 231/18 (2006.01) C07C 235/82 (2006.01) C07C 255/14 (2006.01) C07C 269/06 (2006.01) C07C 271/24 (2006.01) C07C 327/14 (2006.01) C07F 7/08 (2006.01) C12P 41/00 (2006.01)
Patent
CA 2180963
The present invention relates to a highly enantio-selective process for the preparation of enantiomerically pure cyclopentane- and -pentene .beta.-amino acids of the general formula (I) (see formula I) in which A and L, A and D or E and L, D and E, R2, R3, T and R1 have the meaning given in the description.
L'invention a pour objet un procédé hautement énantio-sélectif pour la fabrication de beta amino-acides de cyclopentane et de cyclopentène énantiomériquement purs selon la formule (I) où A et L, A et D ou E et L, D et E, R<2>, R<3>, T et R<1> correspondent à la notation indiquée dans la description. Ledit procédé consiste à réaliser les étapes suivantes: transformation de l'anhydride d'acide meso-dicarboxylique en mono-ester d'acide dicarboxylique par alcoolyse asymétrique avec des alcools et en présence de quantités équimolaires d'une base amine chirale sous forme énantiomériquement pure, dans des solvants inertes, avec passage tout d'abord par une étape intermédiaire d'obtention de sels énantiomériquement purs; production d'amides énantiomériquement purs par activation au NH3; séparation du groupe ester avant réalisation d'une transposition d'Hofmann avec des hypochlorites d'alcali et d'alcalino-terreux dans une solution aqueuse d'hydroxyde d'alcali ou d'alcalino-terreux; blocage en solution de la fonction amine libre tout d'abord avec un groupe amino protégé typique puis séparation de celui-ci selon des méthodes usuelles après isolation des composés protégés dans les conditions habituelles, afin d'obtenir des énantiomères purs.
Arold Hermann
Fey Peter
Matzke Michael
Militzer Hans-Christian
Mittendorf Joachim
Aktiengesellschaft Bayer
Fetherstonhaugh & Co.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1467305