Novel lactosamine derivatives

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H

Patent

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C07H 5/06 (2006.01) C07H 15/12 (2006.01)

Patent

CA 2644090

The present invention provides novel lactosamine derivatives and related methods suitable for the preparation, including large-scale production, of N-acetyllactosamine, lactosamine, numerous lactosamine salts and a number of lactosamine-containing oligosaccharides. Preferred compounds are: (I) wherein R1 is selected from the group consisting of optionally substituted acyl and optionally substituted alkyloxy-carbonyl; R2 is selected from the group consisting of optionally substituted benzyl, optionally substituted benzhydryl, optionally substituted trityl, and optionally substituted naphthylmethyl (or R2 is hydrogen in the formula to the left); R3 is selected from the group consisting of optionally substituted C1-5-alkyl, optionally substituted heteroalkyl, optionally substituted heterocyclyl, optionally substituted aryl, optionally substituted C2-6-acyl, and hydrogen; and Q1 and Q2are independently selected from the group consisting of electron withdrawing substituents.

La présente invention concerne de nouveaux dérivés de lactosamine et des méthodes correspondantes de synthèse, y compris de production à grande échelle, de N-acétyllactosamine, de lactosamine, de nombreux sels de lactosamine et de divers oligosaccharides contenant de la lactosamine. Les composés préférés sont : (I) où R1 est sélectionné au sein du groupe constitué par les groupements acyle éventuellement substitués et les groupements alkyloxycarbonyle éventuellement substitués; R2 est sélectionné au sein du groupe constitué par les groupements benzyle éventuellement substitués, les groupements benzhydryle éventuellement substitués, les groupements trityle éventuellement substitués et les groupements naphtylméthyle éventuellement substitués (ou R2 représente un atome d'hydrogène dans la formule de gauche); R3 est sélectionné au sein du groupe constitué par les groupements alkyle en C1-5 éventuellement substitués, les groupements hétéroalkyle éventuellement substitués, les groupements héterocyclyle éventuellement substitués, les groupements aryle éventuellement substitués, les groupements acyle en C2-6 éventuellement substitués et l'atome d'hydrogène; et Q1 et Q2 sont sélectionnés indépendamment au sein du groupe constitué par les substituants électroattracteurs.

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