Novel methods for cross-metathesis of terminal olefins

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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Details

C07C 67/293 (2006.01) C07C 41/30 (2006.01) C07C 67/475 (2006.01) C07C 269/06 (2006.01)

Patent

CA 2361148

A method for the cross-metathesis of terminal olefins is disclosed. The method describes making disubstituted internal olefin products by contacting a first terminal olefin with another first terminal olefin to form a dimer and then contacting the dimer with a second terminal olefin in the presence of a catalyst having formula (I), where M may be Os or Ru, R and R1 may be the same or different and may be hydrogen or a substitutent group selected from C1-C20 alkyl, C2-C20 alkenyl, C2-C20 alkynyl, aryl, C1-C20 carboxylate, C1-C20 alkoxy, C2-C20 alkenyloxy, C2-C20 alkynyloxy, aryloxy, C2-C20 alkoxycarbonyl, C1-C20 alkylthio, C1-C20 alkylsulfonyl, and C1-C20 alkylsulfinyl. X and X1 may be the same or different and may be any anionic ligand. L and L1 may be the same or different and may be any neutral electron donor.

L'invention concerne un procédé de métathèse croisée des oléfines terminales. Le procédé décrit la fabrication de produits à base d'oléfines disubstituées par la mise en contact d'une première oléfine terminale avec une autre oléfine terminale visant à former un dimère puis par la mise en contact du dimère avec une deuxième oléfine terminale en présence d'un catalyseur correspondant à la formule (1): dans laquelle M peut être Os ou Ru; R et R<1>, identiques ou différents, peuvent être hydrogène ou un groupe substitué sélectionné entre alkyle C1-C20, alcényle C2-C20, alkynyle C2-C20, aryle, carboxylate C1-C20, alcoxy C1-C20, alcényloxy C2-C20, alkynyloxy C2-C20, aryloxy, alcoxycarbonyle C2-C20, alkylthio C1-C20, alkylsulfonyle C1-C20 et alkylsulfinyle C1-C20. X et X<1>, identiques ou différents, peuvent être représentés par n'importe quel ligand anionique. L and L<1>, identiques ou différents, peuvent être représentés par n'importe quel donneur d'électrons.

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