C - Chemistry – Metallurgy – 09 – B
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
09
B
C09B 47/30 (2006.01) A61K 41/00 (2006.01) C07D 487/22 (2006.01) C09B 47/08 (2006.01)
Patent
CA 2267389
The present invention provides improved methods for synthesizing phthalocyanines, particularly HOSiPcOSi(CH3)2(CH2)3N(CH3)2, which do not involve photolysis, and which produces purity of at least about 95 %, and in the preferred embodiment of the first method of synthesis provide a yield of greater than about 70 % and typically greater than 80 %. The first method involves a method for synthesizing a phthalocyanine compound comprising the following steps: providing a phthalocyanine precursor having a central silicon; adding a first aminosiloxy ligand to the central silicon of the phthalocyanine precursor adding a second aminosiloxy ligand to the central silicon of the phthalocyanine precursor; displacing the second aminosiloxy ligand by an organic acid ligand, preferably C13CCOO ligand; then displacing the C13CCOO ligand with an HO ligand. The second method for making Pc4 is a method for synthesizing a phthalocyanine compound comprising the following steps: providing a phthalocyanine precursor having a central silicon; providing a siloxy ligand with an iodo group; adding a first and second siloxyiodo ligand to the central silicon of the phthalocyanine precursor; displacing the second siloxyiodo ligand by an organic acid, preferably a C13CCOO ligand; then displacing the C13CCOO ligand with an HO ligand; and then displacing the iodo group with a dimethylamino group. The invention also relates to methods for making two novel phthalocyanine compounds HOSiPcOSi(CH3)2(CH2)3I and SiPc[OSi(CH3)2(CH2)3I]2, and to the compounds themselves which are useful as dyes and in photodynamic therapy.
Cette invention a trait à des techniques améliorées de synthèse de phtalocyanines, notamment HOSiPcOSi(CH¿3?)¿2?(CH¿2?)¿3?N(CH¿3?)¿2?, ne faisant pas intervenir de photolyse et se soldant par une pureté d'au moins 95 % environ. Le mode de réalisation préféré de la première technique de synthèse permet d'obtenir un rendement supérieur à 70 % environ et, généralement, supérieur à 80 %. La première technique repose sur un procédé de synthèse d'un composé de phtalocyanine comportant les phases suivantes: prendre un précurseur de phtalocyanine pourvu d'un silicium central, ajouter un premier et un second ligand aminosiloxy au silicium central du précurseur de phtalocyanine, remplacer le second ligand aminosiloxy par un ligand acide organique, de préférence un ligand Cl¿3?CCOO, remplacer ensuite ce dernier par un ligand HO. La seconde technique de production de Pc4 consiste en un procédé de synthèse de composé de phtalocyanine comportant les phases suivantes: prendre un précurseur de phtalocyanine pourvu d'un silicium central ainsi qu'un ligand siloxy pourvu d'un groupe iodo, ajouter un premier et un second ligand iodo-siloxy au silicium central du précurseur de phtalocyanine, remplacer le second ligand aminosiloxy par un acide organique, de préférence un ligand Cl¿3?CCOO, remplacer ensuite ce dernier par un ligand HO et remplacer enfin le groupe iodo par un groupe diméthylamino. Cette invention a également trait à des procédés de production de deux nouveaux composés de phtalocyanine HOSiPcOSi (CH¿3?)¿2?(CH¿2?)¿3?I et SiPc[Osi(CH¿3?)¿2?(CH¿2?)¿3?I]¿2?, ainsi qu'aux composés eux-mêmes qui se révèlent utiles en tant que colorants et dans le domaine de la thérapie photodynamique.
Kenney Malcolm E.
Li Ying-Syi
Ogilvy Renault Llp/s.e.n.c.r.l.,s.r.l.
University Hospitals Of Cleveland
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1614190