Novel morphine derivatives

Details Novel morphine derivatives Novel morphine derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 17/00 (2006.01) A61K 31/7048 (2006.01) A61K 31/706 (2006.01)

Patent

CA 2664569

The present invention relates to novel morphine-6-glucuronide derivatives, to pharmaceutical compositions containing them and to uses thereof. Said derivatives have the following structures, where the group Pcntite (A), except substituents X, is called MR36G-NR1 R2-S-, R1 = saturated or unsaturated, straight- or branched-chain C1-C10 alkyl, the alkyl chain being optionally interrupted by one or more heteroatoms selected from O, S and N, R2 = H, saturated or unsaturated, straight- or branched-chain C1-C5 alkyl, or an aryl, heteroaryl or (C1-C5) alkylaryl group, R3 = Y(C=Z)R or YR, Y and Z independently = O or S, R = saturated or unsaturated, straight- or branched-chain C1-C6 alkyl with the proviso that R3 is not -O-CH3, X = H, an -S-R4-W group, or a MR,6G-NR I R2-S- group, with R4 = saturated or unsaturated, straight- or branched-chain C1 -C8alkyl which can include amide, ester or ether bonds and W is either a .delta.-receptor antagonist, or a K-receptor antagonist and a pharmaceutically acceptable salt thereof.

La présente invention est relative à de nouveaux dérivés de la morphine- 6 glucuronide, des compositions pharmaceutiques les contenant et leurs utilisations. Ces dérives sont de structures suivantes: dans laquelle, l'ensemble de Pcntite (A), à l'exception du substituant X, est dénommé MR36G-NR1 R2-S- R l représente un groupe alkyle en C1-C10 saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, la chaîne alkyle étant éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatome(s) choisi(s) parmi O, S et N; R2 représente un hydrogène, un groupe alkyle en C1-C5, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ou un groupe aryle, héteroaryle ou (C1-C5 )alkylaryle; R3 représente un groupe Y(C=Z)R ou YR, Y et Z représentant indépendamment l'oxygène ou le soufre, R étant un groupe alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, à condition que R3 ne soit pas -O-CH3; X représente un hydrogène, un radical -S-R4-W, ou un radical MR,6G-NR I R2-S-, avec R4 étant un groupe alkyle en C1 -C8, saturé ou iasaturé, et pouvant comprendre des liaisons amide, ester, éther et, W étant soit un antagoniste des récepteurs .delta., soit un antagoniste des récepteurs K. ainsi que l'un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.

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