C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
H
C07H 7/04 (2006.01) C07H 11/04 (2006.01) C07H 13/08 (2006.01) C07H 15/04 (2006.01) C07H 15/20 (2006.01) C07H 21/00 (2006.01) C12Q 1/68 (2006.01)
Patent
CA 2253654
The present invention provides fluorescent nucleosides carrying polycyclic aromatic hydrocarbons such as anthracene, phenanthrene, pyrene, stilbene, tetracene or pentacene. The subject nucleosides may be synthesized using a C- glycosidic bond formation method employing organocadium or organozinc derivatives of the aromatic compounds and coupling with a 1-.alpha.- chlororibose or deoxyribose synthon. The .alpha.-anomers of the coupling reaction may be epimerized to the .beta.-anomers by acid-catalyzed equilibration. The fluorescent nucleosides act as a DNA or RNA base analogs and can be incorporated into nucleic acids. Resultant fluorescently tagged nucleic acids are useful as probes for target nucleic acids in tissues, solutions or immobilized on membranes.
La présente invention a pour objet des nucléosides fluorescents contenant des hydrocarbures aromatiques polycycliques tels que de l'anthracène, du phénanthrène, du stilbène, du pyrène, du tétracène ou du pentacène. Les nucléosides en question peuvent être synthétisés à l'aide d'un procédé de formation de liaison C-glycosidique au moyen de dérivés organocadmiques et organozinciques des composés aromatiques, couplés avec un synthon de 1-.alpha.-chlororibose ou de désoxyribose. Les anomères .alpha. produits par la réaction de couplage peuvent être épimérisés aux anomères .beta. par équilibrage avec catalyse acide. Les nucléosides fluorescents, agissant en tant qu'analogues de base d'ADN ou d'ARN, peuvent être incorporés dans des acides nucléiques. Les acides nucléiques à marquage fluorescent qui en résultent sont utiles en tant que détecteurs d'acides nucléiques cibles que l'on trouve dans des tissus, des solutions ou immobilisés sur des membranes.
Mcfadden Fincham
Research Corporation Technologies Inc.
University Of Rochester
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2023021