Novel orally active iron (iii) chelators

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C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 213/69 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) A61K 31/4412 (2006.01) C07D 417/06 (2006.01) C07D 493/04 (2006.01) C07D 213/81 (2006.01) C07D 309/40 (2006.01)

Patent

CA 2287907

A novel 3-hydroxypyridin-4-one compound of formula (I) is provided, wherein R is hydrogen or a group that is removed by metabolism in vivo to provide the free hydroxy compound, R1 is an aliphatic hydrocarbon group or an aliphatic hydrocarbon group substituted by a hydroxy group or a carboxylic acid ester, sulpho acid ester or a C1-6alkoxy, C6-aryloxy or C7-10aralkoxy ether thereof, R3 is selected from hydrogen and C1-6alkyl; and R4 is selected from hydrogen and C1-6alkyl, C1-6alkyl and a group as described for R2; characterised in that R2 is selected from groups (i) -CONH-R5, (ii) -CH2NHCO-R5, (iii) -SO2NH-R5, (iv) -CH2NHSO2-R5, (v) -CR6R6OR7, (viii) - CONHCOR5, wherein R5 is selected from hydrogen and optionally hydroxy, alkoxy, or aralkoxy substituted C1-13alkyl, aryl and C7-13aralkyl, R6 is independently selected from hydrogen, C1-13alkyl, aryl and C7-13aralkyl, and R7 is selected from hydrogen, C1- 13alkyl, aryl and C7-13aralkyl or a pharmaceutically acceptable salt of any such compound with the proviso that when R7 is hydrogen, R6 is not selected from aryl and with the proviso that the compound is not 1-ethyl-2-(1'-hydroxyethyl)-3-hydroxypyridin-4-one.

Nouveau composé 3-hydroxypyridin-4-one de la formule (I) dans laquelle R représente un hydrogène ou un groupe extrait par métabolisme in vivo dans le but de fournir composé hydroxy libre; R<1> représente un groupe hydrocarbure aliphatique ou un groupe hydrocarbure aliphatique substitué par un groupe hydroxy ou un ester d'acide carboxylique, un ester de sulphoacide, un éther C1-6alcoxy, ou C7-10aryloxy ou aralkyloxy de ce groupe hydrocarbure; R<3> est sélectionné parmi l'hydrogène et un C1-6alkyle; et R<4> est sélectionné parmi l'hydrogène, un C1-6alkyle et un groupe tel que décrit pour R<2>. Ce composé est caractérisé en ce que R<2> est sélectionné parmi des groupes (i) -CONH-R<5>; (ii) -CH2NHCO-R<5>; (iii) -SO2NH-R<5>; (iv) -CH2NHSO2-R<5>; (v) -CR<6>R<6>OR<7>; (viii) -CONHCOR<5> dans lesquels R<5> est sélectionné parmi l'hydrogène et un C1-13alkyle, aryle et C7-13aralkyle éventuellement substitués par un hydroxy, alcoxy ou aralcoxy; R<6> est indépendamment sélectionné parmi l'hydrogène, un C1-13alkyle, aryle et C7-13aralkyle; et R<7> est sélectionné parmi l'hydrogène, un C1-13alkyle, aryle et C7-13aralkyle. L'invention concerne en outre un sel pharmaceutiquement acceptable de n'importe lequel des composés de ce type et ce, à condition que lorsque R<7> représente de l'hydrogène, R<6> ne soit pas sélectionné parmi les aryles et à condition que le composé ne soit pas une 1-éthyl-2-(1'hydroxyéthyl)-3-hydroxypyridin-4-one.

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