C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
F
C07F 9/572 (2006.01)
Patent
CA 2273031
A process for producing phosphinopyrrolidine compounds especially useful for preparing optically active compounds through asymmetric synthesis which is a simplified short process requiring neither a step necessitating a high- temperature and high-pressure reaction nor special equipment for production. A phosphino group is incorporated into a pyrrolidine compound in the presence of a boron compound, and the resultant pyrrolidine compound is further reacted while protecting the phosphorous atom, whereby a dicyclohexylphosphino group can be efficiently incorporated into the pyrrolidine nucleus in the 4- position. Thus, the target phosphinopyrrolidine compounds useful as a ligand for an asymmetric synthesis catalyst can be obtained through a significantly small number of steps without resort to troublesome steps such as the step of reducing a phenyl group at high temperature and high pressure.
Procédé de fabrication pour composés de phosphinopyrrolidine, particulièrement utile pour l'élaboration de composés optiquement actifs, par synthèse asymétrique tenant lieu de processus bref simplifié qui n'exige aucune étape faisant appel à une réaction à haute température/haute pression ou à un équipement de production spécifique. En présence d'un composé boré, on intègre un groupe phosphino à un groupe pyrrolidine. Le composé de pyrrolidine résultant subit ensuite une réaction dans laquelle on protège l'atome de phosphore, ce qui permet d'intégrer de façon satisfaisante un groupe dicyclohexylphosphino au noyau de pyrrolidine en position 4. On obtient ainsi le composé de phosphinopyrrolidine attendu. Ce composé fait fonction de ligand pour catalyseur de synthèse asymétrique. La fabrication nécessite un nombre très faible d'opérations, sans avoir à recourir à des opérations complexes telles que la réduction d'un groupe phényle à haute température ou à haute pression.
Achiwa Kazuo
Nakamoto Shin-Ichi
Achiwa Kazuo
Daiichi Fine Chemical Co. Ltd.
Fetherstonhaugh & Co.
Fuji Yakuhin Kogyo Kabushiki Kaisha
LandOfFree
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