C - Chemistry – Metallurgy – 07 – J
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
J
C07J 73/00 (2006.01) C07J 75/00 (2006.01)
Patent
CA 2166090
The invention relates to a novel process for preparing 17.beta.-substituted 4-azaandrostane derivatives of general formula (I) wherein R represents hydrogen or a C1-3alkyl group; R1 represents a carboxamido group mono- or disubstituted by C1-8alkyl group(s); or a free carboxyl group; or a carboxyl group esterified with a C1-5 alcohol; and the ~ bond line represents a single or double bond; as well as their salts. The process comprises reacting a 17-halogeno-4-azaandrostene derivative of general formula (II) wherein R and the ~ bond line are as defined above, and X is chlorine, bromine or iodine, with a primary or secondary alkylamine or a C1-5 alcohol, in dimethylformamide or dimethylsulfoxide medium in the presence of a palladium(II) salt and phosphines or a palladium(II) complex and a tertiary amine base in carbon monoxide atmosphere at a temperature between 35°C and 80°C, then, if desired, transforming an obtained compound of general formula (I) to another compound of general formula (I) by hydrogenation, hydrolysis or salt forming reaction.
L'invention concerne un nouveau procédé de préparation des dérivés de 4-azaandrostane à substitution en position 17 beta , de la formule générale (I), dans laquelle R représente hydrogène ou un groupe alkyle C1-3; R<1> représente un groupe carboxamido mono- ou disubstitué par un (des) groupe(s) alkyle C1-8; ou un groupe carboxyle libre; ou un groupe carboxyle estérifié avec un alcool C1-5; et la ligne de liaison - &cir& _- &cir& _- &cir& _- &cir& _ représente une liaison simple ou double. L'invention concerne également les sels de ces dérivés. Le procédé consiste à faire réagir un dérivé de 17-halogéno-4-azaandrostène de la formule générale (II), dans laquelle R et la ligne de liaison - &cir& _- &cir& _- &cir& _- &cir& _ sont tels que définis ci-dessus, et X représente le chlore, le brome ou l'iode, avec une alkylamine primaire ou secondaire ou un alcool C1-5, dans un diméthylformamide ou diméthylsulfoxide en présence d'un sel de palladium(II) et de phosphines, ou d'un complexe de palladium(II) et d'une base amine tertiaire dans une atmosphère de monoxyde de carbone à une température comprise entre 35 DEG C et 80 DEG C, puis, si désiré, à transformer un composé obtenu de la formule générale (I) en un autre composé de la formule générale (I) par hydrogénation, hydrolyse, ou par une réaction produisant un sel.
Balogh Gabor
Horvath Judit
Kollar Laszlo
Szeles Janos
Tuba Zoltan
Fetherstonhaugh & Co.
Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.
LandOfFree
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