Novel quinolone carboxylic acid derivatives

Details Novel quinolone carboxylic acid derivatives Novel quinolone carboxylic acid derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 401/14 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01)

Patent

CA 2168764

The present invention re- lates to the novel quinolone ear- boxylic acid derivatives of for- mula (I) and their pharmaceuti- cally acceptable salts and their hydrates. In said formula, X is a hydrocarbon, fluorocarbon or nitrogen atom, Y is a hydro- gen or methyl group, R1 is a hydrogen or alkyl group having 1 to 5 carbon atom, R2 is (a) (wherein A and B are a fluo- rocarbon or nitrogen atom, pro- vided that, if A=CF, B=N and if A=N, B=CF) and R3 is (b) (wherein R4 is an amino group which makes a racemate or (S)- enantiomer) or (c) (wherein R5, R6 and R7 are respectively hy- drogen or alkyl group having 1 to 3 carbon atom). The quinolone carboxylic acid derivative of formula (I) is prepared by the condensation of the compound of formula (II) and the compound of formula HR3 in a solvent in the presence of an acid-acceptor or an excess of the compound of formula HR3 which is a reactant; and the solvent is selected from the group consisting of pyridine, acetonitrile and N,N-dimethylformamide. In formula (II) and HR3 X, Y, Z, R1, R2 and R3 are each as described. The compounds according to the present invention are used for antibacterial agent.

Nouveaux dérivés d'acide quinolone-carboxylique répondant à la formule (I), leurs sels pharmaceutiquement acceptables et leurs hydrates. Dans ladite formule (I), X représente un hydrocarbure, un fluorocarbone ou un atome d'azote, Y représente hydrogène ou un groupe méthyle, R1 représente hydrogène ou un groupe alkyle C1-5, R2 représente (a) (où A et B représentent un fluorocarbone ou un atome d'azote, à condition que si A=CF, alors B=N et que si A=N, alors B=CF), et R3 représente (b) (où R4 représente un groupe amino formant un racémate ou un (S)-énantiomère) ou (c) (où R5, R6 et R7 représentent respectivement hydrogène ou un groupe alkyle C1-3). Ce dérivé d'acide quinolone-carboxylique répondant à la formule (I) est préparé par condensation du composé de la formule (II) et du composé de formule HR3 dans un solvant et en présence d'un accepteur d'acide ou d'une quantité excédentaire du composé de ladite formule HR3 à titre de réactif. Le solvant est sélectionné dans le groupe constitué de pyridine, d'acétonitrile et de N,N-diméthylformamide. Dans lesdites formules (II) et HR3, X, Y, Z, R1 et R2 sont tels que décrits ci-dessus. Lesdits composés sont utilisables comme agents antibactériens.

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