Novel quinuclidine derivatives and medicinal compositions...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 453/02 (2006.01) A61K 31/439 (2006.01) A61P 43/00 (2006.01)

Patent

CA 2433128

A compound of formula (I), wherein B is a phenyl ring, a 5 to 10 membered heteroaromatic group containing one or more heteroatoms, or a naphthalenyl, 5, 6, 7, 8- tetrahydronaphthalenyl, benzo[1,3]dioxolyl, or biphenyl group; A represents a group selected from -CH2-, -CH=CR9-, -CR9=CH-, -CR9R10-, -CO-, -O- , -S-, -S(O)-, -S(O)2- and NR9, R4 represents a group of structure: (II) R5 represents an alkyl group of 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group containing 2 to 7 carbon atoms, an alkyl group containing 2 to 7 carbon atoms, a cycloalkyl group of 3 to 7 carbon atoms, or a group of formula (a) wherein q = 1 or 2 and R11 is as defined above; R6 represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a methyl group or a -CH2OH group; and X- represents a pharmaceutically acceptable anion of a mono or polyvalent acid.

La présente invention concerne un composé de la formule (1), dans laquelle B est un noyau phényle, un groupe hétéroaromatique de 5 à 10 chaînons contenant au moins un hétéroatome, ou un groupe naphthalényle, 5, 6, 7, 8- tétrahydronaphthalényle, benzo[1,3]dioxolyle, ou biphényle ; R?1¿, R?2¿ et R?3¿ représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe hydroxy, un groupe phényle,ou un groupe -OR?7¿, -SR?7¿, -NR?7¿R?8¿, -NHCOR?7¿, -CONR?7¿R?8¿, -CN, -NO?2¿, -COOR?7¿ ou CF¿3?, ou un groupe alkyle inférieur linéaire ou ramifié, substitué ou non substitué, dans lequel R?7¿ et R?8¿ représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur linéaire ou ramifié, ou forment ensemble un noyau alicyclique; ou R?1¿ et R?2¿ forment ensemble un noyau aromatique ou alicyclique ou un groupe hétérocyclique. n est un entier de 0 à 4; A représente un groupe choisi entre -CH¿2?-, -CH=CR?9¿-, -CR?9¿=CH-, -CR?9¿R?10¿-, -CO-, -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)¿2?- et NR?9¿, où R?9¿ et R?10¿ représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur linéaire ou ramifié, ou forment ensemble un noyau alicyclique ; m est un entier de 0 à 8, à condition que lorsque m=0, A n'est pas -CH¿2?-; p est un entier de 1 à 2 et la substitution dans le noyau bicyclique azonia peut se trouver en position 2,3 ou 4, y compris toutes les configurations possibles des carbones asymétriques ; R?4¿ représente un groupe de la structure : (formule 2) dans laquelle R?11¿ représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy, un groupe nitro, un groupe cyano, -CO¿2?R?12¿ ou -NR?12¿R?13¿, où R?12¿ et R?13¿ sont identiques ou différents et sont choisis entre des hydrogènes et des groupes alkyles inférieurs linéaires ou ramifiés, ou un groupe alkyle inférieur linéaire ou ramifié, substitué ou non substitué ; R?5¿ représente un groupe alkyle de 1 à 7 atomes de carbone, un groupe alcényle contenant de 2 à 7 atomes de carbone, ou un groupe de la formule (3) dans laquelle q=1 ou 2 et R?11¿ est tel que défini ci-dessus; R?6¿ représente un atome d'hydrogène, un goupe hydroxy, un groupe méthyle ou un groupe -CH¿2?OH; et X?-¿ représente un anion pharmaceutiquement acceptable d'un acide mono ou polyvalent.

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