Novel quinuclidine derivatives and medicinal compositions...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 453/02 (2006.01) A61K 31/435 (2006.01) A61P 43/00 (2006.01)

Patent

CA 2381165

A compound according to formula (I) wherein z© is a phenyl ring, a C4 to C9 heteroaromatic compound containing one or more heteroatoms, or a naphthalenyl, 5,6,7,8-tetrahydronaphthalenyl or biphenyl group; which shows high affinity for muscarinic M3 receptors (Hm3).

L'invention concerne un composé correspondant à la formule (I) dans laquelle z© représente un noyau phényle, un composé hétéroaromatique C4-C9 contenant un ou plusieurs hétéroatomes, ou un groupe naphtalényle, 5,6,7,8-tétrahydronaphtalényle ou biphényle, R<1>, R<2> et R<3> représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un groupe hydroxy, ou un phényle, ou un groupe -OR<4>, -SR<4>, -NR<4>R<5>, -NHCOR<4>, -CONR<4>R<5>, -CN, -NO2, -COOR<4> ou -CF3, ou un groupe alkyle inférieur droit ou ramifié qui peut être éventuellement substitué, par exemple, par un groupe hydroxy ou alcoxy, où R<4> et R<5> représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur droit ou ramifié, ou bien ils forment ensemble un noyau alicyclique, ou bien R<1> et R<2> forment ensemble un noyau aromatique, alicyclique ou hétérocyclique, n représente un nombre entier compris entre 0 et 4, A représente un groupe CH2-, -CH=CR<6>, -CR<6>=CH-, -CR<6>R<7>-, -CO-, -O-, -S-, -S(O)-, SO2 ou NR<6>-, où R<6> et R<7> représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle inférieur droit ou ramifié, ou bien R<6> et R<7> forment ensemble un noyau alicyclique, m représente un nombre entier compris entre 0 et 8, à condition que lorsque m = 0, A ne représente pas CH2-, p représente un nombre entier compris entre 1 et 2, et la substitution dans le noyau azoniabicyclique peut avoir lieu à la position 2, 3 ou 4, y compris toutes les structures possibles des carbones asymétriques; B représente un groupe possédant la formule i) ou ii) dans laquelle R<10> représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy ou méthyle; R<8> et R<9> représentent chacun indépendamment (a), (b), (c), (d), (e) où R<11> représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un groupe alkyle inférieur droit ou ramifié, et Q représente une liaison simple, -CH2-,-CH2-CH2, -O-, -O-CH2-, -S-, -S-CH2- ou CH=CH-, et lorsque (i) ou (ii) contient un centre chiral, ils peuvent représenter l'une ou l'autre structure; X représente un anion d'un acide mono ou polyvalent, pharmaco-acceptable. Ce composé possède une forte affinité à l'égard des récepteurs muscariniques M3 (Hm3).

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Profile ID: LFCA-PAI-O-2021198

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