C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 39/215 (2006.01) C07C 69/017 (2006.01)
Patent
CA 2593576
The present invention includes methods for preparing resveratrol, resveratrol esters and substituted and unsubstituted stilbenes of the formula given below; where each Y is -O or halogen, each Z is -O or halogen, each n and each m is independently the value of 0, 1, 2, 3, 4 or 5, each A and each B is independently selected from Pn, R or absent, each V and each W is independently selected from Pn, straight or branched alkyl of from (2) to (6) carbon atoms and cycloalkyl of from (3) to (8) carbon atoms, alkoxy, phenyl, benzyl or halogen, R is independently selected from the group comprising alkyl with at least one carbon atom, aryl and aralkyl, Pn is an alcohol protecting group and diastereoisomers of the foregoing. The compounds are made from a multi-step process including a N-heterocyclic carbene-type ligand coupling in the presence of a base with benzyol halide and styrene coupling partners. These compounds show increased stability for use in the food, cosmetic and pharmaceutical industries.
L'invention concerne des méthodes servant à préparer resvératrol, des esters de resvératrol et des stilbènes substitués et non substitués représentés par la formule ci-dessous; dans laquelle chaque Y représente -O ou halogène, chaque Z représente -O ou halogène, chaque n et chaque m est indépendamment la valeur de 0, 1, 2, 3, 4 ou 5, chaque A et chaque B est sélectionné indépendamment dans Pn, ou R ou est absent, chaque V et chaque W est sélectionné indépendamment dans Pn, alkyle droit ou ramifié possédant 2 à 6 atomes de carbone et cycloalkyle possédant 3 à 8 atomes de carbone, alcoxy, phényle, benzyle ou halogène, R est indépendamment sélectionné dans le groupe comprenant alkyle possédant au moins un atome de carbone, aryle et aralkyle, Pn représente un groupe protecteur alcool et les diastéréoisomères de ce dernier. On prépare ces composés par l'intermédiaire d'étapes multiples consistant en un couplage de ligands de type carbène N-hétérocyclique en présence d'une base avec halogénure de benzyol et des partenaires de couplage de styrène. Ces composés présentent une augmentation de la stabilité et peuvent être mis en application dans les industries alimentaires, cosmétiques et pharmaceutiques.
Andrus Merritt B.
Liu Jing
Brigham Young University
Smart & Biggar
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2053933