Novel spiroazabicyclic heterocyclic compounds

Details Novel spiroazabicyclic heterocyclic compounds Novel spiroazabicyclic heterocyclic compounds

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 491/22 (2006.01) A61K 31/435 (2006.01) A61K 31/438 (2006.01)

Patent

CA 2296031

A compound of formula (I) wherein n is 0 or 1; m is 0 or 1; p is 0 or 1; X is oxygen or sulfur; Y is CH, N or NO; W is oxygen, H2 or F2; A is N or C(R2); G is N or C(R3); D is N or C(R4); with the proviso that no more than one of A, G, and D is nitrogen, but at least one of Y, A, G, and D is nitrogen or NO; R1 is hydrogen or C1 to C4 alkyl; R2, R3, and R4 are independently hydrogen, halogen, C1-C4 alkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, aryl, heteroaryl, OH, OC1-C4 alkyl, CO2R1, -CN, -NO2, -NR5R6, -CF3, -OSO2CF3 or R2 and R3, or R3 and R4, respectively, may together form another six membered aromatic or heteroaromatic ring sharing A and G, or G and D, respectively, containing between zero and two nitrogen atoms, and substituted with one to two of the following substituents: independently hydrogen, halogen, C1-C4 alkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, aryl, heteroaryl, OH, OC1-C4 alkyl, CO2R1, -CN, -NO2, -NR5R6, -CF3, -OSO2CF3; R5 and R6 are independently hydrogen, C1-C4 alkyl, C(O)R7, C(O)NHR8, C(O)OR9, SO2R10 or may together be (CH2) j Q(CH2)k where Q is O, S, NR11, or a bond; j is 2 to 7, k is 0 to 2; R7, R8, R9, R10, and R11 are independently C1-C4 alkyl, aryl, or heteroaryl, or an enantiomer thereof, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, composition containing them, and their use in therapy, especially in the treatment or prophylaxis of psychotic disorders and intellectual impairment disorders.

L'invention concerne un composé de la formule (I), où n vaut 0 ou 1; m vaut 0 ou 1; p vaut 0 ou 1; X représente de l'oxygène ou du soufre; Y représente CH, N ou NO; X représente de l'oxygène, H2 ou F2; A représente N ou C(R<2>); G représente N ou C(R<3>); D représente N ou C(R<4>); sous réserve qu'au maximum un parmi A, G et D représente de l'azote mais qu'au moins un parmi Y, A, G et D représente de l'azote ou NO; R<1> représente de l'hydrogène ou alkyle C1-C4; R<2>, R<3> et R<4> représentent indépendamment de l'hydrogène, de l'halogène, alkyle C1-C4, alcényle C2-C4, alkynyle C2-C4, aryle, hétéroaryle, OH, alkyle OC1-C4, CO2R<1>, -CN, -NO2, -NR<5>R<6>, -CF3, -OSO2CF3 ou R<2> et R<3>, ou R<3> et R<4>, respectivement peuvent former ensemble un autre cycle hétéroaromatique ou aromatique à six chaînons partageant respectivement A et G, ou G et D, contenant entre zéro et deux atomes d'azote et substitué par un à deux des substituants suivants: indépendamment de l'hydrogène, de l'halogène, alkyle C1-C4, alcényle C2-C4, alkynyle C2-C4, aryle, hétéroaryle, OH, alkyle OC1-C4, CO2R<1>, -CN, -NO2, -NR<5>R<6>, -CF3, OSO2CF3; R<5> et R<6> représentent indépendamment de l'hydrogène, alkyle C1-C4, C(O)R<7>, C(O)NHR<8>, C(O)OR<9>, SO2R<10> ou peuvent représenter ensemble (CH2)jQ(CH2)k où Q représente O, S, NR<11> ou une liaison; j vaut 2 à 7, k vaut 0 à 2; R<7>, R<8>, R<9>, R<10> et R<11> représentent indépendamment alkyle C1-C4, aryle ou hétéroaryle, ou un énantiomère. L'invention concerne également leurs sels pharmaceutiquement tolérables, leurs procédés de préparation, une composition les contenant, et leur utilisation en thérapie, notamment dans le traitement ou la prophylaxie de troubles psychotiques et de troubles de détérioration mentale.

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