C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
H
C07H 19/11 (2006.01) C07H 19/10 (2006.01) C07H 19/20 (2006.01) C07H 19/213 (2006.01) C07H 21/00 (2006.01)
Patent
CA 2318748
The invention provides new reagents and processes for synthesizing oligonucleotides, including stereoselective oligonucleotide synthesis. In a first aspect, the invention provides novel monomer synthons for the synthesis of oligonucleotides. Monomer synthons according to this aspect of the invention are useful in the synthesis of oligonucleotides and can be used in place of the well known beta-cyanoethyl phosphoramidite monomer synthon in the phosphoramidite synthesis procedure. Certain monomer synthons according to this aspect of the invention are useful in this procedure for producing oligonucleotides having defined stereochemistry. In a second aspect, the invention provides processes for synthesizing monomer synthons according to the invention, including diastereomerically enriched or purified monomer synthons. In the processes according to this aspect of the invention, the chemical reactions are stereoretentive so that the products of each reaction retain the same stereoconfiguration as their precursor reagent. In a third aspect, the invention provides processes for synthesizing oligonucleotides using the well known phosphoramidite approach. In the processes according to this aspect of the invention, any of the monomer synthons according to the invention is used in place of the conventional beta-cyanoethyl phosphoramidite.
L'invention concerne de nouveaux réactifs et procédés permettant de réaliser la synthèse, y compris stéréosélective, d'oligonucléotides. Dans un premier aspect, l'invention concerne des synthons monomères de type nouveau permettant la synthèse d'oligonucléotides. Selon cet aspect de l'invention, lesdits synthons monomères sont utiles dans la synthèse d'oligonucléotides et peuvent être utilisés à la place du synthon monomère bien connu appelé bêta-cyanoéthyl phosphoramidite dans l'opération de synthèse à la phosphoramidite. Certains synthons monomères, selon cet aspect de l'invention, sont utiles au cours de cette opération pour produire des oligonucléotides présentant une stéréochimie définie. Dans un deuxième aspect, l'invention concerne des procédés permettant de synthétiser des synthons monomères selon l'invention, y compris des synthons monomères enrichis ou purifiés de façon diastéréoisomérique. Les procédés décrits par cet aspect de l'invention font intervenir des réactions conservant la configuration stéréochimique, de sorte que les produits de chaque réaction conservent la configuration stéréochimique de leur réactif précurseur. Dans un troisième aspect, l'invention concerne des procédés permettant de synthétiser des nucléotides à l'aide de la méthode bien connue à la phosphoramidite. Les procédés correspondants à ce troisième aspect de l'invention font intervenir l'utilisation de n'importe lequel des synthons monomères conformes à l'invention, en lieu et place de la bêta-cyanoéthyl phosphoramidite classique.
Agrawal Sudhir
Guo Mao-Jun
Iyer Radhakrishnan P.
Yu Dong
Hybridon Inc.
Mbm & Co.
LandOfFree
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