C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
H
C07H 19/11 (2006.01) C07H 19/10 (2006.01) C07H 19/20 (2006.01) C07H 19/213 (2006.01) C07H 21/00 (2006.01)
Patent
CA 2222169
The invention provides new reagents and processes for synthesizing oligonucleotides, including stereoselective oligonucleotide synthesis. In a first aspect, the invention provides novel monomer synthons for the synthesis of oligonucleotides. Monomer synthons according to this aspect of the invention are useful in the synthesis of oligonucleotides and can be used in place of the well known beta-cyanoethyl phosphoramidite monomer synthon in the phosphoramidite synthesis procedure. Certain monomer synthons according to this aspect of the invention are useful in this procedure for producing oligonucleotides having defined stereochemistry. In a second aspect, the invention provides processes for synthesizing monomer synthons according to the invention, including diastereomerically enriched or purified monomer synthons. In the processes according to this aspect of the invention, the chemical reactions are stereoretentive so that the products of each reaction retain the same stereoconfiguration as their precursor reagent. In a third aspect, the invention provides processes for synthesizing oligonucleotides using the well known phosphoramidite approach. In the processes according to this aspect of the invention, any of the monomer synthons according to the invention is used in place of the conventional beta-cyanoethyl phosphoramidite.
L'invention concerne de nouveaux réactifs et procédés permettant de réaliser la synthèse, y compris stéréosélective, d'oligonucléotides. Dans un premier aspect, l'invention concerne des synthons monomères de type nouveau permettant la synthèse d'oligonucléotides. Lesdits synthons monomères sont utiles dans la synthèse d'oligonucléotides et peuvent être utilisés à la place du synthon monomère bien connu de bêta-cyanoéthyl phosphoramidite dans une opération de synthèse de la phosphoramidite. Certains synthons monomères selon cet aspect de l'invention sont utiles au cours de cette opération pour produire des oligonucléotides présentant une stéréochimie définie. Dans un second aspect, l'invention concerne des procédés permettant de synthétiser des synthons monomères selon l'invention, y compris des synthons monomères enrichis ou purifiés de façon diastéréomérique. Les procédés décrits par cet aspect de l'invention font intervenir des réactions chimiques de stéréoconservation, de sorte que les produits de chaque réaction conservent la même configuration stéréo que leur réactif précurseur. Dans un troisième aspect, l'invention concerne des procédés permettant de synthétiser des oligonucléotides à l'aide de la méthode bien connue par phosphoramidite. Les procédés décrits par ce troisième aspect font intervenir l'utilisation de n'importe lequel des synthons monomères conformes à l'invention en lieu et place de la bêta-cyanoéthyl phosphoramidite classique.
Agrawal Sudhir
Devlin Theresa
Habus Ivan
Iyer Radhakrishnan P.
Yu Dong
Hybridon Inc.
Ogilvy Renault Llp/s.e.n.c.r.l.,s.r.l.
LandOfFree
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