Novel thiol derivative, method for producing the same and...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 401/06 (2006.01) A61K 31/4439 (2006.01) A61P 1/02 (2006.01) A61P 1/04 (2006.01) A61P 1/16 (2006.01) A61P 9/10 (2006.01) A61P 11/00 (2006.01) A61P 13/12 (2006.01) A61P 19/02 (2006.01) A61P 19/10 (2006.01) A61P 27/02 (2006.01) A61P 29/00 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) A61P 37/02 (2006.01) A61P 43/00 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01)

Patent

CA 2483515

A novel thiol derivative that has a matrix metalloprotease inhibition activity and is useful as a drug, especially a therapeutic agent for arthrosis deformans and articular rheumatism. In particular, a compound of the formula: [I] [wherein the ring A is a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; the ring B is a substituted or unsubstituted homocycle or heterocycle; R1 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, an acyl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group or SR2 (R2 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, an acyl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group); X is a substituted or unsubstituted divalent C1-3 aliphatic hydrocarbon group; Y is a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, a halogen atom, a carboxyl group, an acyl group, a substituted or unsubstituted hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, SR3 (R3 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, an acyl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group), an oxo group, a thioxo group, a substituted or unsubstituted imino group, a nitro group or a cyano group; and q is an integer of 0 to 5] or a salt thereof.

L'invention concerne un nouveau dérivé de thiol présentant une activité inhibitrice de la métalloprotéase matricielle et trouvant une utilité comme médicament, et notamment comme agent thérapeutique destiné à traiter l'arthrose déformante et le rhumatisme articulaire. Plus particulièrement, l'invention concerne un composé de formule (I), dans laquelle le noyau A est un hétérocycle aromatique substitué ou non substitué, le noyau B est un homocycle ou un hétérocycle substitué ou non substitué, R?1¿ est un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarbure substitué ou non substitué, un groupe acyle, un groupe hétérocyclique substitué ou non substitué ou SR?2¿ (R?2¿ étant un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarbure substitué ou non substitué, un groupe acyle ou un groupe hétérocyclique substitué ou non substitué), X est un groupe hydrocarbure aliphatique C¿1-3? divalent substitué ou non substitué, Y est un groupe hydrocarbure substitué ou non substitué, un atome d'halogène, un groupe carboxyle, un groupe acyle, un groupe hydroxyle substitué ou non substitué, un groupe amino substitué ou non substitué, SR?3¿ (R?3¿ étant un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarbure substitué ou non substitué, un groupe acyle ou un groupe hétérocyclique substitué ou non substitué), un groupe oxo, un groupe thioxo, un groupe imino substitué ou non substitué, un groupe nitro ou un groupe cyano, et q est un nombre entier de 0 à 5. L'invention concerne également un sel dudit composé.

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