C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 333/38 (2006.01) A61K 31/381 (2006.01) C07D 409/04 (2006.01) C07D 409/10 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01) C07D 413/10 (2006.01) C07D 417/10 (2006.01) C07D 491/10 (2006.01)
Patent
CA 2497632
The invention relates to compounds having formula (I), which are characterised in that: X denotes oxygen or sulphur; Y denotes oxygen, -NH or -N(C¿1?-C¿6?)alkyl; R¿a? denotes hydrogen, halogen, (C¿1?-C¿3?)alkyl, hydroxy, or (C¿1?-C¿3?)alkoxy; R¿b? denotes hydrogen, halogen, or (C¿1?-C¿3?)alkyl; A denotes phenyl, pyridyl, (C¿5?-C¿6?)cycloalkyl or (C¿5?-C¿6?)cycloalkenyl; R¿1? and R¿2? each denote a group selected from hydrogen, halogen, cyano, nitro, halogenoalkyl, halogenoalkoxy, alkyl, alkenyl, alkynyl, -OR¿4?, -NR¿4?R¿5?, -S(O)¿n?R¿4?, -C(O)R¿4?, -C0¿2?R¿4?, -O-C(O)R¿4?, -C(O)NR¿4?R¿5?, -NR¿5?-C(O)R¿4?, -NR¿5?-S0¿2?R¿4?, -T-CN, -T-OR¿4?, -T-OCF¿3?, -T-NR¿4?R¿5?, -T-S(O)¿n?R¿4?, -T-C(O)R¿4?, -T-C0¿2?R¿4?, -T-O-C(O)R¿4?, -T-C(O)NR¿4?R¿5?, -T-NR¿4?-C(O)R¿5?, -T-NR¿4?-S0¿2?R¿5?, -R¿6?, and -T-R¿6?, wherein n, T, R¿4?, R¿5? and R¿6? are as defined in the description; and R¿3? denotes a -R¿7? or -U-R¿11 ?group, wherein R¿7? denotes hydrogen, alkyl, aryl, cycloalkyl or heterocycle, U denotes a linear or branched alkylene chain and R¿11? is as defined in the description. The invention also relates to the optical isomers thereof or the addition salts of same having a pharmaceutically-acceptable base or acid. The invention further relates to the use of said compounds as an inhibitor of metalloproteinase and, more specifically, of metalloproteinase-12.
Composés de formule (I) caractérisés en ce que .bullet. X représente oxygène ou soufre, .bullet. Y représente oxygène,-NH ou -N(C1-C6)alkyle, .bullet. Ra représente hydrogène, halogène, (C1-C3)alkyle, hydroxy, ou (C1-C3)alkoxy, .bullet. Rb représente hydrogène, halogène, ou (C1-C3)alkyle, .bullet. A représente phényle, pyridyle, (C5-C6)cycloalkyle ou (C5-C6)cycloalkènyle, .bullet. R1 et R2 représentent chacun un groupement choisi parmi hydrogène, halogène, cyano, nitro, halogénoalkyle, halogénoalkoxy, alkyle, alkènyle, alkynyle, -OR4, -NR4R5, -S(O)nR4, -C(O)R4, -C02R4, -O-C(O)R4, -C(O)NR4R5, -NR5- C(O)R4, -NR5-S02R4, -T-CN, -T-OR4, -T-OCF3, -T-NR4R5, -T-S(O)nR4, -T-C(O)R4, - T-C02R4, -T-O-C(O)R4, -T-C(O)NR4R5, -T-NR4-C(O)R5, -T-NR4-S02R5, -R6, et -T-R6 dans lesquels n, T, R4, R5 et R6 sont tels que définis dans la description, .bullet. R3 représente un groupement -R7 ou -U-R11, dans lesquels R7 représente hydrogène, alkyle, aryle, cycloalkyle ou hétérocycle, U représente une chaîne alkylène linéaire ou ramifiée, et R11, est tel que défini dans la description, leurs isomères optiques ou leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable, et leur utilisation en tant qu'inhibiteur de métalloprotéinase et plus spécifiquement de la métalloprotéinase -12.
Blais Stephane
Cluzeau Philippe
Compere Delphine
Courte Karine
Denis Alexis
Smart & Biggar
Warner-Lambert Company Llc
LandOfFree
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