C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 233/18 (2006.01) A61K 31/165 (2006.01) A61K 31/335 (2006.01) A61K 31/38 (2006.01) A61K 31/395 (2006.01) C07C 233/05 (2006.01) C07C 233/60 (2006.01) C07C 235/34 (2006.01) C07C 275/24 (2006.01) C07C 275/26 (2006.01) C07D 209/58 (2006.01) C07D 209/80 (2006.01) C07D 219/00 (2006.01) C07D 219/02 (2006.01) C07D 219/04 (2006.01) C07D 307/91 (2006.01) C07D 307/92 (2006.01) C07D 307/93 (2006.01) C07D 311/80 (2006.01) C07D 311/82 (2006.01) C07D 333/74 (2006.01) C07D 333/76 (2006.01) C07D 333/78 (2006.01) C07D 33
Patent
CA 2318381
The invention concerns compounds of formula (I) in which: A forms a tricyclic system of formula A1, A2, A3 or A4; R<1> represents a hydrogen atom, an alkyl, hydroxy, alkoxy or oxo group; (R<2>)m and (R<3>)m' are such as defined in the description; n represents an integer such that 0</=n</=3; p represents an integer such as defined in the description; B represents a group (a) or (b). The invention is useful for preparing medicines.
L'invention concerne de nouveaux composés répondant à la formule (I) (See formula I) dans laquelle A forme avec le groupement auquel il est lié un système tricyclique choisi parmi A1, A2, A3 et A4: (See formula A1, A2, A3, A4) 137 R1 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un groupement alkyle, alkoxy, hydroxy ou oxo; R2 et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'halogène ou un groupement R a, OR a, COR a, OCOR a ou COOR a dans lequel R a représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, trihalogénoalkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalkyle ou aryle, les représentations (R2)m et (R3)m' signifiant que le cycle concerné est éventuellement substitué par 1 à 3 groupements identiques ou différents appartenant aux définitions de R2 et R3; X représente, lorsque A représente un système tricyclique A1, A2, A3 ou A4, un atome de soufre, un groupement (CH2)q où q vaut 1 ou 2, un groupement -CH=CH- ou un groupement NR4 dans lequel R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, ou X représente un atome d'oxygène lorsque A représente le système tricyclique A1; n est un entier tel que 0 <= n <= 3; p est un entier tel que 1 <= p <= 3 lorsque n vaut 1, 2 ou 3 et que la chaîne Image est en po- sition b et A représente soit un groupement A2, A3 ou A4 dans lequel X représente un groupement -CH=CH-, soit un groupement A1, et tel que 0 <= p <= 3 dans tous les autres cas; B représente (a) un groupement Image dans lequel R a est tel que défini précédemment, Z représente un atome d'oxygène ou un atome de soufre, et R5 repré sente un groupement R a ou un groupement NR6R7 dans lequel R6 et R7, identiques ou différents, représentent un groupement R a, ou (b) un groupement Image dans le quel Z, R6 et R7 sont tels que définis précédemment; la représentation ~ signifie que la liaison est simple ou double étant entendu que la valence des atomes est respectée, la représentation Image désignant les formules Image étant différent de 0; sous réserve que lorsque le noyau tricyclique de formule A1 est un 6-méthoxy tétrahydrobenzo[cd]indole, alors B ne peut représenter un groupement NHCOMe, et le composé de formule (I) ne peut représenter le N-(4-méthyl-2,3- dihydro- 1H-1-phénalényl)-1-cyclopropanecarboxamide, le N-(4-méthyl-2,3-dihydro-1H-1- phé- nalényl)-2-chloroacétamide, le 2-méthyl-1,3,4,5-tétrahydrobenzo[cd]indole-3- carboxa- mide, le N-(5-hydroxy-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-4-acénaphtylényl)acétamide, le N- (5-hy- droxy-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-4-acénaphtylényl)benzamide ni le N-(1,2,2a,3,4,5- hexa- 138 hydro-4-acénaphtylényl)acétamide; leurs énantiomères et diastéréoisomères, ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou une base pharmaceutiquement acceptable. Les com- posés selon l'invention sont utiles à titre de médicaments pour le traitement des troubles liés au système mélatoninergique.
Andrieux Jean
Bennejean Caroline
Delagrange Philippe
Jellimann Carole
Langlois Michel
Adir Et Compagnie
Les Laboratoires Servier
Norton Rose Or S.e.n.c.r.l. S.r.l./llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1719008