Novel type condensed pyridazinone compounds

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 513/04 (2006.01) A61K 31/55 (2006.01) A61P 25/28 (2006.01) C07D 237/00 (2006.01) C07D 267/00 (2006.01) C07D 281/00 (2006.01) C07D 498/04 (2006.01)

Patent

CA 2350560

Novel pyridazino[4,5-b][1,5]oxazepinone thiazepinone and diazepinone derivatives of general formula (I) wherein: R stands for hydrogen atom or a group of formula NHR4 wherein: R4 stands for hydrogen, C1-4 alkyl or C2-5 acyl group, R1 stands for C1-4 alkyl or C2-4 alkenyl group, which may be substituted by a phenyl group, or phenyl group, W stands for methylene or carbonyl group, X and Y stand independently for oxygen or sulphur atom, SO, SO2 or NR3 group, wherein R3 is hydrogen atom, C1-4 alkyl group or a group of formula (II), wherein R2 stands for hydrogen or halogen atom, C1-4 alkoxy or nitro group or a group of formula NHR4, wherein R4 has the above meaning, and Z stands for methylene or carbonyl group, further n has a value of 0, 1 or 2 with the proviso that when any of X or Y stands for oxygen or sulphur atom, SO or SO2 group or a group of formula NR3, wherein R3 stands for hydrogen atom or C1-4 alkyl group, then the other may stand only for an NR3 group, wherein R3 stands for a group of formula (II) - wherein R2, Z and n have the above meanings - and their tautomers and the acid-addition salts of all these compounds. The compounds according to the invention show memory-enhancing and neuroprotective properties.

L'invention concerne de nouveaux dérivés de pyridazino[4,5-b][1,5]oxazepinone, thiazepinone et diazepinone de formule générale (I) dans laquelle R désigne un atome d'hydrogène ou un groupe de formule NHR<4>, où R<4> désigne un hydrogène, alkyle C1-4 ou groupe acyle C2-5, R<1> désigne un alkyle C1-4 ou un groupe alcényle C2-4, pouvant être substitué par un groupe phényle, W désigne unroupe méthylène ou carbonyle, X et Y désignent indépendamment un atome d'oxygène ou de soufre, SO, SO2 ou un groupe NR<3>, où R<3> désigne un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-4 ou un groupe de formule (II), dans laquelle R<2> désigne un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alcoxy C1-4 ou nitro ou un groupe de formule NHR<4>, dans laquelle R<4> a la signification précitée et Z désigne un groupe méthylène ou carbonyle, tandis que n désigne une valeur comprise entre 0, 1 ou 2, à condition que lorsque un X ou Y désigne un atome d'oxygène ou de soufre, un groupe SO ou SO2 ou un groupe de formule NR<3>, dans laquelle R<3> désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-4, l'autre désigne uniquement un groupe NR<3>, dans lequel R<3> désigne un groupe de formule (II), dans laquelle R<2>, Z et n ont les significations susmentionnées, et leurs tautomères et les sels d'addition acide de tous ces composés. Les composés faisant l'objet de cette invention ont une action efficace dans la mesure où ils améliorent la mémoire et présentent des propriétés neuroprotectrices.

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