C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 323/56 (2006.01) C07C 319/20 (2006.01) C07C 323/16 (2006.01) C07F 7/18 (2006.01) C07F 9/12 (2006.01) C07H 15/203 (2006.01)
Patent
CA 2222788
Vinyl sulfides bearing protected arlyoxy substituents and a process for their preparation are provided. In the process a vinyl sulfide is formed by coupling a ketone compound and a thioester compound with a low valent titanium reagent to form both carbon-carbon bonds in the same step. The vinyl sulfide compounds are useful as intermediates which are convertible into triggerable sulfur-substituted dioxetanes by addition of oxygen to the double bond. The sulfur-substituted dioxetanes additionally are useful for producing chemiluminescence or for further conversion into triggerable alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, aryloxy, aralkyloxy or acyloxy-substituted dioxetanes. Triggerable dioxetanes are useful for producing chemiluminescence and in detecting activating agents in assays such as immunoassays and nucleic acid hybridization assays.
L'invention concerne des sulfures de vinyle portant des substituants arylxoxy protégés et sur le procédé pour leur préparation. Dans le procédé, un sulfur de vinyle est formé par couplage d'un composé de cétone et d'un composé de thioester avec un réactif de titane à valeur faible pour former deux liaisons carbone-carbone dans la même étape. Les composés de sulfur de vinyle sont utiles comme intermédiaires qui sont convertibles en dioxétanes à substitution soufre déclenchables par addition de l'oxygène à la double liaison. Les dioxétanes à substitution soufre sont en outre utiles pour produire une chimioluminescence ou pour une conversion ultérieure en dioxétanes déclenchables à substitution alcoxy, alcényloxy, alcynyloxy, aryloxy, aralkyloxy ou acyloxy. Les dioxétanes déclenchables sont utiles pour produire une chimioluminescence et pour détecter des agents activants dans des dosages tels que les immunodosages et les dosages d'hybridation d'acide nucléique.
Akhavan-Tafti Hashem
Arghavani Zahra
Eickholt Robert A.
Gowling Lafleur Henderson Llp
Lumigen Inc.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1635538