Novel vitamin d analogues

Details Novel vitamin d analogues Novel vitamin d analogues

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 401/00 (2006.01)

Patent

CA 2304152

The present invention relates to compounds of formula (I), in which formula X is hydrogen or hydroxy or protected hydroxy; R1 an R2 stand for hydrogen, methyl or ethyl, or, when taken together with the carbon atom bearing the group X, R1 and R2 can form a C3-C5 carbocyclic ring; Q is a C3-C6 hydrocarbylene, hydrocarbylene indicating the diradical obtained after removal of 2 hydrogen atoms for a straight or banched, saturated or unsaturated hydrocarbon, in which one of any CH2 groups may optionally be replaced by an oxygen atom or a carbonyl group, such that the carbon atom (C-22) directly bonded to C-20 is an sp2 or sp3 hybridized carbon atom, i.e. bonded to 2 or 3 other atoms; and in which another of the CH2 groups may be replaced by phenylene, and where Q may optionally be substituted with one or more hydroxy or C1-C4-alkoxy groups. These compounds have been discovered to possess exceptionally high immunosuppressive activites together with high tumour cell proliferation inhibiting activities.

L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle X désigne hydrogène ou hydroxy ou hydroxy protégé; R?1¿ et R?2¿ désignent hydrogène, méthyle ou éthyle, ou conjointement avec l'atome de carbone portant le groupe X, R?1¿ et R?2¿ peuvent former un composé carbocyclique C¿3?-C¿5?. Q désigne un hydrocarbylène C¿3?-C¿6?, hydrocarbylène indiquant le biradical obtenu après élimination de deux atomes d'hydrogène d'un hydrocarbure saturé ou insaturé à chaîne linéaire ou ramifiée, où un groupe quelconque des groupes CH¿2? peut éventuellement être remplacé par un atome d'oxygène ou un groupe carbonyle, de manière que l'atome de carbone (C-22) directement lié à C-20 soit un atome de carbone hydridisé sp?2¿ ou sp?3¿, c.-à-d. lié à 2 ou 3 autres atomes; et où un autre des groupes CH¿2? peut être remplacé par phénylène, et où Q peut éventuellement être substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou alcoxy C¿1?-C¿4?. Ces composés se caractérisent en ce qu'ils présentent des effets immunosuppresseurs exceptionnellement importants, conjointement avec des effets importants en termes d'inhibition de la prolifération de cellules tumorales.

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