Nucleoside derivatives with photolabile protecting groups

Details Nucleoside derivatives with photolabile protecting groups Nucleoside derivatives with photolabile protecting groups

C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 19/06 (2006.01) C07H 19/10 (2006.01) C07H 19/16 (2006.01) C07H 19/20 (2006.01) C07H 21/00 (2006.01)

Patent

CA 2385262

The invention relates to nucleoside derivatives with photolabile protecting groups of general formula (I), where R1 = H, F, Cl, Br, I, NO2; R2 = H, CN, where R1 and R2 are not simultaneously H; R3 = H, 1 - 4 C alkyl, phenyl; R4 = H or a conventional functional group for the synthesis of oligonucleotides; R5 = H, OH, halogen or XR6, where X = O or S and R6 = a conventional nucleotide protecting group; B = adenine, cytosine, guanine, thymine, uracil, 2,6- diaminopurin-9-yl, hypoxanthin-9-yl, 5-methylcytosin-1-yl, 5-amino-4- imidazolcarboxamid-1-yl or 5-amino-4-imidazolcarboxamid-3-yl, where, if B = adenine, cytosine or guanine the primary amine functionality, optionally, carries a permanent protecting group. Furthermore, these derivatives may be used for the light-controlled synthesis of oligonucleotides on a DNA chip.

Dérivés de nucléosides à groupes protecteurs photolabiles de formule générale (I) dans laquelle R?1¿ représente H, F, Cl, Br, I, NO¿2?, R?2¿ représente H, CN, R?1¿ et R?2¿ ne représentant pas simultanément H, R?3¿ représente H, un reste alkyle ayant 1 à 4 atomes de C, phényle, R?4¿ représente H ou un groupe fonctionnel courant pour la fabrication d'oligonucléotides, R?5¿ représente H, OH, halogène ou XR?6¿, X représentant O ou S et R?6¿ un groupe protecteur courant dans la chimie des nucléotides, B représente adénine, cytosine, guanine, thymine, uracile, 2,6-diaminopurin-9-yle, hypoxanthin-9-yle, 5-méthylcytosin-1-yle, amid-1-yle d'acide 5-amino-4-imidazolcarboxylique ou amid-3-yle d'acide 5-amino-4-imidazolcarboxylique, la fonction amino primaire présentant éventuellement un groupe protecteur permanent lorsque B représente adénine, cytosine ou guanine. Ces dérivés peuvent être utilisés pour la synthèse commandée par la lumière d'oligonucléotides sur une puce d'ADN.

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