O-carbamoyl-phenylalaninol compounds, their pharmaceutically...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 271/12 (2006.01) C07C 271/20 (2006.01) C07C 271/24 (2006.01) C07C 271/26 (2006.01) C07C 271/28 (2006.01) C07C 323/32 (2006.01) C07D 295/205 (2006.01)

Patent

CA 2240060

The present invention relates to a racemic or enantiomerically enriched O- carbamoyl-phenylalaninol compound represented by structural formula (V) and pharmaceutically acceptable salts thereof to treat diseases of the central nervous system, wherein Ph is a phenyl group as described in formula (a), wherein R is a member selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl of 1 to 8 carbon atoms, halogen selected from F, Cl, Br and I, alkoxy containing 1 to 3 carbon atoms, nitro, hydroxy, trifluoromethyl, and thioalkoxy containing 1 to 3 carbon atoms, and x is an integer from 1 to 3, with the proviso that R is the same or different when x is 2 or 3, R1 and R2 may be the same or different from each other and are independently selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl of 1 to 8 carbon atoms, aryl, arylalkyl, cyclic propyl and 5 to 7-membered aliphatic cyclic compounds, and R1 and R2 may be joined to form a 5 to 7-membered cyclic compound which may comprise zero to one additional nitrogen atom substituted with a member selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, and aryl groups, or zero to one oxygen atom directly unconnected, excluding the instance where R, R1, and R2 are all hydrogen, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to O-carbamoyl-(D)-phenylalaninol compounds, represented by structural formula (IX), wherein Ph, R1, and R2 are as described above, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

Cette invention concerne un composé de O-carbamoyl-phénylalaninol racémique ou enrichi par des énantiomères, lequel composé correspond à la formule structurelle (V) où Ph est un groupe phényle correspondant à la formule (a). R représente un élément choisi dans le groupe comprenant les éléments suivants: hydrogène; un alkyle inférieur comportant de 1 à 8 atomes de carbone; un halogène choisi parmi F, Cl, Br et I; un alcoxy comportant de 1 à 3 atomes de carbone; nitro; hydroxy; trifluorométhyle; et enfin, un thioalcoxy comportant de 1 à 3 atomes de carbone. Le symbole x représente un nombre entier de 1 à 3, étant entendu que R peut être identique ou différent lorsque x est égal à 2 ou 3. R<1> et R<2> peuvent être identiques ou différents, et représentent indépendamment un élément du groupe suivant: hydrogène; un alkyle inférieur comportant de 1 à 8 atomes de carbone; aryle; arylalkyle; propyle cyclique; et enfin, des composés aliphatiques cycliques comportant de 5 à 7 membres. R<1> et R<2> peuvent encore être liés de manière à former un composé cyclique comportant de 5 à 7 membres. Ce composé cyclique peut comprendre de zéro à un atome d'azote complémentaire qui est substitué par un élément du groupe comprenant hydrogène, alkyle et des groupes aryle. Selon une autre variante, ce composé cyclique peut comprendre de zéro à un atome d'oxygène, lequel n'est pas connecté directement. Toutefois, R, R<1> et R<2> ne peuvent tous ensemble représenter hydrogène. Cette invention concerne également les sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique, lesquels sont utiles dans le traitement de maladies du système nerveux central. Cette invention concerne en outre des composés de O-carbamoyl-(D)-phénylalaninol, lesquels correspondent à la formule structurelle (IX) où Ph, R<1> et R<2> sont tels que définis précédemment. Cette invention concerne également les sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique.

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