Oligo-tetracenes, production and use thereof

Details Oligo-tetracenes, production and use thereof Oligo-tetracenes, production and use thereof

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 15/38 (2006.01) H01L 51/50 (2006.01)

Patent

CA 2610816

The invention relates to oligo-tetracenes of formula (I) which are either unsubstituted or carry one or several substituents (R and R'), which are selected from the group which consists of halogen, CN, alkyl- or alkoxy radicals having 1 - 18 carbon atoms, aryl radicals having up to 12 carbon atoms which can also contain one or several heteroatoms and/or fluorinated or perfluorinated alkyl- or alkoxy radicals having 1 - 18 carbon atoms, wherein n is a whole number between 1 - 20, preferably 1 - 6, more preferably 1 or 2 and X represents an alklyene group having 1 6 carbon atoms, a hydrocarbon chain having one or several conjugated dual compounds, an aryl group or a system consisting of one or several condensed aromatic rings, for a single compound. In the inventive oligotetracenes, one or several of the six-atomic, condensed, aromatic rings can be replaced by a five-atomic ring which can contain a heteroatom. The invention also relates to a method for producing the known oligo-tetracenes and to the used thereof as a semi-conductor in organic field effect transistors (OFET), organic light-emitting diodes (OLEDs), sensors and organic solar cells.

L'invention concerne des oligotétracènes de formule I, non substitués ou bien comportant un ou plusieurs substituants R et R', sélectionnés dans le groupe constitué par halogène, CN, des restes alkyle ou alcoxy présentant 1 à 18 atomes de carbone, des restes aryle présentant jusqu'à 12 atomes de carbone, lesquels restes peuvent également renfermer un ou plusieurs hétéroatomes, et/ou des restes alkyle ou alcoxy fluorés ou perfluorés présentant 1 à 18 atomes de carbone, formule dans laquelle n désigne un nombre entier de 1 à 20, de préférence de 1 à 6, idéalement 1 ou 2 et X représente une liaison simple, un groupe alkylène présentant 1 à 6 atomes de carbone, une chaîne hydrocarbonée à une ou plusieurs liaisons doubles conjuguées, un groupe aryle ou un système constitué de plusieurs cycles aromatiques condensés. Dans l'oligotétracène selon l'invention, un ou plusieurs des cycles aromatiques condensés à six atomes peuvent être remplacés par un cycle à cinq atomes pouvant également renfermer un hétéroatome. Ladite invention concerne en outre un procédé de production des oligotétracènes susmentionnés et leur utilisation comme semi-conducteurs dans des transistors à effet de champ organiques (OFET), des diodes électroluminescentes organiques (OLED), des capteurs et des cellules solaires organiques.

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