.omega.-cycloalkyl 17-heteroaryl prostaglandin e2 analogs as...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 333/16 (2006.01) A61K 31/559 (2006.01) A61P 27/06 (2006.01) C07F 9/40 (2006.01)

Patent

CA 2466517

The invention relates to the use of derivatives of E-type prostaglandins as EP2 agonists, in general, and, in particular as ocular hypotensives. The PGE derivatives used in accordance with the invention are represented by the formula (I): wherein the hatched segment represents an .alpha. bonds, the solid triangle represents a .beta. bond, the wavy segments represent .alpha. or .beta. bond, dashed lines represent a double bond or a single bond, X is selected from the group consisting of hydrogen and halogen radicals, R3 is heteroaryl or a substituted heteroaryl radical, R1 and R2 are independently selected from the group consisting of hydrogen or a lower alkyl radical having up to six carbon atoms, or a lower acyl radical having up to six carbon atoms, R is selected from the group consisting of CO2R4, CONR42, CH2OR4, CONR4SO2R4, P(O)(OR4) and formula (II), wherein R4 is selected from the group consisting of H, phenyl and lower alkyl having from one to six carbon atoms and n is 0 or an integer of from 1 to 4.

L'invention concerne l'utilisation de dérivés de prostaglandines de type E en tant qu'agonistes d'EP¿2? en général, et, en particulier en tant qu'hypotenseurs oculaires. Les dérivés de PGE utilisés selon l'invention sont représentés par la formule (I), dans laquelle le segment hachuré représente une liaison .alpha., le triangle solide représente une liaison .beta., les segments ondulés représentent une liaison .alpha. ou .beta., les lignes pointillées représentent une liaison double ou simple, X est choisi dans le groupe constitué d'halogène et de radicaux hydrogènes, R?3¿ représente hétéroaryle ou un radical hétéroaryle substitué, R?1¿ et R?2¿ sont choisis séparément dans le groupe formé d'hydrogène ou d'un radical alkyle inférieur possédant jusqu'à six atomes de carbone, ou un radical acyle inférieur possédant jusqu'à six atomes de carbone, R est choisi dans le groupe formé de CO¿2?R?4¿, CONR?4¿¿2?, CH¿2?OR?4¿, CONR?4¿SO¿2?R?4¿, P(O)(OR?4¿) et formule (II), R?4¿ étant choisi dans le groupe formé de H, phényle et alkyle inférieur possédant un à six atomes de carbone et n vaut 0 ou un entier de 1 à 4.

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