C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 491/08 (2006.01) C07D 491/10 (2006.01)
Patent
CA 2256380
A process for the asymmetric transformation of a racemic compound of formula (I) wherein R1 is H or a alkyl group having up to 20 carbon atoms, R2 is H, or an alkyl, aryl, alkaryl or aralkyl group having up to 20 carbon atoms, and X is H, a halogen atom, tert-butyl, or any other removable substituent, comprises reaction of racemic compound (I) with an enantiomerically-enriched acid HY*, wherein Y* is a chiral group, to form a diastereomeric salt of compound (I) having Y* as a counterion. The salt obtained can then be reduced to give enantiomerically-enriched galanthamine, or a derivative thereof.
Procédé de transformation asymétrique d'un composé racémique représenté par la formule (I) dans laquelle R<1> représente H ou un groupe alkyle possédant 20 atomes de carbone maximum, R<2> représente H ou un groupe alkyle, aryle, alcaryle ou aralkyle possédant 20 atomes de carbone maximum et X représente H, un atome d'halogène, tert-butyle ou tout autre substituant amovible, consistant à effectuer la réaction dudit composé racémique (I) avec un acide HY* enrichi par énantiomère, Y* représentant un groupe chiral, de manière à obtenir un sel diastéréomère du composé (I) possédant Y* en tant que contre-ion. On peut ensuite réduire le sel obtenu afin de préparer galanthamine enrichie par énantiomère, ou un de ses dérivés.
Chaplin David Andrew
Johnson Nicholas Bernard
Paul Jane Marie
Potter Gerard Andrew
Borden Ladner Gervais Llp
Janssen Pharmaceutica N.v.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1980227