C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 221/00 (2006.01) C07C 59/48 (2006.01) C07C 59/64 (2006.01) C07C 225/06 (2006.01) C07C 249/08 (2006.01) C07C 249/12 (2006.01) C07C 259/06 (2006.01) C07C 269/06 (2006.01) C07C 271/20 (2006.01) C07D 307/32 (2006.01) C07D 307/33 (2006.01) C07C 271/18 (2006.01)
Patent
CA 2308073
Intermediates having formulas (A) and (B) wherein BI is -CH2OH or -CH2ORP, and RP is an alcohol protecting group; a is 1, 2, or 3; TI is -OH or (C); QI is phenyl, naphthyl or heteroaryl having 1-3 substituents; Ra and Rc are the same, and are H, or are selected from alkyl, cycloalkyl and aryl groups, the groups being optionally substituted with one or more substituents selected from alkyl, cycloalkyl, aryl, or -OH; or Ra and Rc together with the C-N-C chain to which they are bound, form a 5-7 membered ring; Rb and Rd are the same, and are H, or are selected from alkyl, cycloalkyl and aryl groups, the groups being optionally substituted with one or more substituents selected from alkyl, cycloalkyl, aryl, or -OH; and D is a directing group capable of directing lithiation alpha to a nitrogen atom of a nitrogen compound having D as a substituent bound to the nitrogen atom when the nitrogen compound is reacted with s-butyl lithium, are disclosed. The intermediates have an enantiomeric excess of the R enantiomer over the corresponding S enantiomer of greater than 85 %, preferably, greater than 95 %, and are useful for preparing optically active substituted oximes, hydrazones and olefins that are useful as neurokinin antagonists.
On décrit des intermédiaires des formules (A) et (B) dans lesquelles B?I¿ est -CH¿2?OH ou -CH¿2?OR?P¿, et R?P¿ est un groupe protecteur d'alcool, tout comme 1, 2 ou 3; T?I¿ est -OH ou est représenté par la formule (C); Q?I¿ est phényle, naphtyle ou hétéroaryle ayant 1 à 3 substituants; R?a¿ et R?c¿ sont identiques et sont H, ou sont sélectionnés dans le groupe constitué par les groupes alkyle, cycloalkyle et aryle, ces groupes étant éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants sélectionnés dans le groupe constitué par alkyle, cycloalkyle, aryle, ou -OH; ou R?a¿ et R?c¿ forment ensemble, avec la chaîne C-N-C à laquelle ils sont liés, un noyau à 5 à 7 chaînons; R?b¿ et R?d¿ sont identiques et sont H, ou sont sélectionnés dans le groupe constitué par les groupes alkyle, cycloalkyle et aryle, ces groupes étant éventuellement substitués par un ou plusieurs substituants sélectionnés dans le groupe constitué par alkyle, cycloalkyle, aryle, ou -OH; et D est un groupe de direction capable d'orienter la lithiation alpha vers un atome d'azote d'un composé azoté ayant D comme susbstituant lié à l'atome d'azote lorsque le composé azoté est mis en réaction avec lithium de s-butyle. Ces intermédiaires présentent relativement à l'énantiomère S un excès énantiomorphe de l'énantiomère R supérieur à 85 % ou, de préférence supérieur à 95 %, et conviennent pour la préparation d'oximes substitués optiquement actifs, d'hydrazones et d'oléfines utiles comme antagonistes de la neurokinine.
Sudhakar Anantha R.
Tang Suhan
Ogilvy Renault Llp/s.e.n.c.r.l.,s.r.l.
Schering Corporation
LandOfFree
Optically active intermediates for the preparation of... does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.
If you have personal experience with Optically active intermediates for the preparation of..., we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and Optically active intermediates for the preparation of... will most certainly appreciate the feedback.
Profile ID: LFCA-PAI-O-1804098